В справочниках подобные случаи не описаны. На наш взгляд, такие сочетания корректны, ведь один из случаев нормативного употребления собирательных числительных – с субстантивированными прилагательными и причастиями в форме мн. ч., называющими группу лиц: двое неизвестных, трое больных, четверо знакомых, семеро отдыхающих. А чем являются фамилии, как не субстантивированными прилагательными? Ср.: в палате лежало трое больных, и среди этих троих была Вера.

Рекомендации словарей, действительно, разнятся. На наш взгляд, корректным следует считать написание Остров свободы как соответствующее общему правилу: в образных названиях государств и городов с прописной буквы пишется первое слово, а также (если они есть) собственные имена. Ср.: Страна тюльпанов (о Голландии).

Да, эти конструкции одинаковы, во втором случае тоже следовало бы ожидать двоеточие. Но, во-первых, постановка тире по правилам пунктуации здесь тоже возможна, а, во-вторых, пунктуация в художественном (особенно поэтическом) тексте зачастую используется автором для усиления выразительности; автору «простительны» некоторые пунктуационные вольности.

Здесь же  Сергей Михалков поставил тире, по-видимому, для того, чтобы не перегружать предложение двоеточиями, ведь полностью оно звучит так:

Но зато на стадион
Проходил бесплатно он:
Пропускали дядю Степу –
Думали, что чемпион.

Вся конструкция представляет собой сложноподчиненное предложение с двумя придаточными (подчинительный союз — если... то), которые соединены одиночным союзом и. Запятая перед ним не ставится, см. пункт 2 параграфа 119 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

В приведенных предложениях слово плюс является эквивалентом соединительного союза. В некоторых пособиях указывается, что это слово может быть существительным, союзом и предлогом. Запятую перед соединительным союзом, равно как и перед его эквивалентом, ставить не нужно.

Оба варианта возможны. Прайс-лист = список цен. Поскольку возможны варианты цена чего-либо и цена на что-либо, можно говорить и о допустимости вариантов прайс-лист чего-либо и прайс-лист на что-либо.

Это, безусловно, авторский знак. Его использует, в частности, Н.  Г. Никонов в романе «Весталка» (Свердловск: Средне-Уральское книжное издательство, 1991. 544 с.): «В ряде случаев автор употребляет в романе двуточие — там, где традиционное многоточие кажется излишне многозначительным» (с. 4). Будем признательны, если приведете примеры использования такого знака в письмах начала ХХ века. 

Современная орфография руководствуется правилом, согласно которому в словах такого типа под ударением пишется о, а без ударения — е. Например, плащо́вый, но плащево́й.

Корректно: улица 11 Героев-Сапёров, улица Героев-Курсантов.