Знаки препинания внутри таких конструкций не ставятся: Старый так старый; Умирать так умирать; Сыграл так сыграл.
Строгих правил образования уменьшительных имен нет. Собственно говоря, уменьшительные (семейные, домашние) имена могут быть любыми: Борис - Боря, Боба и т. д. Илюша - просто наиболее распространенный "домашний" вариант имени Илья. Это совсем не значит, что нельзя образовать вариант Ильюшка.
Устойчивое сочетание: быть в курсе чего-то. Второй вариант управления неправильный.
Запятые не нужны.
На склонение сочетаний типа пол-листа в науке есть разные точки зрения. Наиболее убедительная в состоит в том, что это несклоняемые сочетания. Элемент пол- в этой концепции рассматривается как самостоятельное слово (вопреки написанию), приближающееся по своим функциям к числительному. Это выражается, например, в способности сочетаться с определением в форме мн. числа (ср.: каждые полгода и каждые два года) и возможности вставить определение (пол-листа — пол большого листа). Сочетания с пол- выступают только в именительном или винительном падеже. В конструкциях, где требуется другой падеж, в строго нормированной литературной речи сочетания с пол- употребляться не могут. Однако вместо них могут использоваться слова с частью полу-, например: прошло полмесяца — прошло около полумесяца, пройти полкилометра — в полукилометре от дома. Часть полу- образует именно слова, а не свободные сочетания. Но у таких слов отсутствует форма именительного-винительного падежа (их нужно отличать от слов, в которых полу- присоединяется к именительному падежу: полукруг, полуостров, полумаска, полутон, полуфинал и др.; такие слова имеют полный набор падежных форм).
Почему слова с полу- это именно другие образования, а не формы слов с элементом пол-? Часть пол- легко сочетается с любыми существительными, обозначающими предметы, поддающиеся счету. Сложные слова с полу- не образуются с той степенью свободы, которая характерна для сочетаний с пол-, поэтому далеко не всякому сочетанию с пол- соответствует сложное слово с полу-. Например, не говорят: разбавь это *получашкой молока, около *полудома уже заселено, к *полуогороду мы еще не прикасались.
Данный подход к описанию сочетаний с элементом пол- нашел отражение в словарях, например в «Русском орфографическом словаре», где к словам типа пол-листа не дается окончание родительного падежа, оно указывается при склоняемых существительных (ср. словарные статьи пол-листа и полуфинал), в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка, в «Орфоэпическом словаре русского языка» под ред. Н. А. Еськовой (см. параграфы 31—33 раздела «Сведения о грамматических формах»).
Другая точка зрения представлена в «Русской грамматике» 1980 года. Здесь говорится о том, что все слова с первым компонентом пол- принадлежат к тому же грамматическому роду и типу склонения, что и то слово, форма род. падежа которого выступает в опорном (втором) компоненте, при этом часть пол- заменяется на полу-. В текстах встречаются подобные формы: (два) полулиста, (по) полулисту, (с) полулистом, (о) полулисте. Однако они оцениваются словарями как формы слова полулист.
Слово гражданка, безусловно, есть в русском языке. Однако, несмотря на свободное образование таких слов, как гражданка, студентка, учительница и т. д., они используются не во всех стилях речи. В строгой официально-деловой речи по отношению к лицам женского пола нередко используют слова мужского рода. Видимо, требование администрации связано с тем, что речь идет о базе данных, где всё должно быть четко, строго и единообразно.
Корректно: не прикрепленные к базе договоры; не прикрепленные к книге страницы. Это причастие с зависимым словом.
Запятые не нужны.