Употребительно прилагательное Олегов. Например: Олег Цингер вспоминал, как Зубр примчался к ним, узнав о смерти Олегова отца. Д. Гранин, Зубр. Видя, что князь стоит, опираясь обеими руками о стол, Олеговы люди неуклюже встали один за другим, гремя оружием. А. Ладинский, Последний путь Владимира Мономаха.

Знаки препинания расставлены правильно. В предложении используется вставная конструкция, которая выделена с помощью парного тире; перед вторым из этих тире ставится запятая, закрывающая деепричастный оборот; слова таким как употребляется после обобщающего сочетания основы финансов перед рядом однородных членов, запятая между этими словами не ставится.

Не согласимся с Вами. Союз или может употребляться не только в разделительном или разделительно-перечислительном значении (где подчёркивает отношения взаимоисключения или взаимозаменяемости), но и в присоединительном значении, то есть для присоединения последних членов перечисления в значении а также, и. Сказуемое должно быть в форме единственного числа.

Эта ситуация не регламентирована. Руководствуясь правилом о возможной постановке тире после придаточной части перед главной, можно считать, что тире в данном случае выполняет двойную задачу — закрывает ряд однородных членов и отделяет главную часть от придаточной. Однако, полагаем, что возможна постановка запятой (как знака границы частей) и тире.

Вводные слова и сочетания слов, стоящие на границе однородных членов или частей сложного предложения и относящиеся к следующему за ними слову или предложению, не отделяются от него запятой (вторая запятая опускается с целью указания на отнесенность вводного слова к последующей части предложения).

Запятая после по-моему не нужна.

Да, запятой быть не должно. Вводные слова и сочетания слов, стоящие на границе однородных членов или частей сложного предложения и относящиеся к следующему за ними слову или предложению, не отделяются от него запятой (вторая запятая опускается с целью указания на отнесенность вводного слова к последующей части предложения).

Да, такая форма деепричастия возможна. Например: Впрочем, научась в один день наблюдать ее страшную проницательность, я видел, что... [Н. С. Лесков. Детские годы (1874)]; Если, научась ремеслам и искусствам, вы обольститесь приманками роскоши европейской, вспомните только, чем занимался Петр [Д. Н. Каралис. Дневник (2009)] и т. п. 

В сложноподчиненных предложениях с несколькими однородными придаточными знаки препинания ставятся по правилам, действующим при отделении однородных членов простого предложения, то есть перед неповторяющимся союзом и запятая не ставится: Когда на Москву движется вражеская французская армия и мирное население Москвы начинает эвакуацию, мама Наташи думает лишь о том...