Запятая не нужна. Если перед подчинительным союзом или союзным словом стоит сочинительный союз и, или, либо и т. д., запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. Ср.: Не представлял себе и как выбраться из создавшегося положения; Я знаю и как это делается.
Если прямая речь оказывается внутри слов автора, то она заключается в кавычки, а перед ней ставится двоеточие; прямая речь начинается с прописной буквы. После прямой речи ставится запятая, если она была необходима в месте разрыва вводящих слов автора: Не хочу, чтобы то говорила: "И всё?", когда мы разговаривали о нем.
Определить тип придаточного предложения можно по вопросу. Вопрос "Какой?" соответствует определительному придаточному. Вопрос "Насколько, в какой мере?" соответствует придаточному степени.
Обратимся к Вашим примерам. В первом предложении придаточная часть поясняет сказуемое (был маленьким), поэтому к ней логично поставить вопрос "Насколько?". Во втором предложении придаточное относится к определению "такой", поэтому и вопрос будет определительным.
Если автор или редактор/издатель вставляет в цитату свой текст, поясняющий в ней предложение либо отдельные слова, то этот текст помещают в квадратных (прямых) или угловых скобках: "Я просто думал, что они опубликуют [только] свою часть", — сказал он или "Я просто думал, что они опубликуют <только> свою часть", — сказал он.
В параграфе "Тире в бессоюзном сложном предложении" справочника Д. Э. Розенталя есть следующее правило: "Если вторая часть бессоюзного сложного предложения представляет собой присоединительное предложение, перед ней ставится тире: Души у вас нет, у вас самолюбие вместо души — вот что я вам скажу". Таким образом, в указанном Вами предложении также следует поставить тире.
Традиция хвалить учеников за хорошие успехи существовала еще в дореволюционной России. Видимо, знал о ней и Н. В. Гоголь, написавший в поэме «Мертвые души» об одном из персонажей так: «...новый начальник, точно как наперекор своему предместнику, объявил, что для него ум и хорошие успехи в науках ничего не значат...»
Данные конструкции полностью соответствуют нормам русского языка. Здесь перед нами переносное значение, основанное на метонимии — когда два явления, реально связанные друг с другом (пространственно, ситуативно, логически и т. д.), получают одно наименование, называются одним словом. Связь в данном случае такая: организация и люди, в ней работающие. Банк предупредил = сотрудники банка предупредили.
Ваши рассуждения справедливы. Заметим лишь, что в данном случае прямая речь играет роль приложения при слове фраза, поэтому двоеточие перед ней не ставится; представляется также избыточным восклицательный знак в конце прямой речи. Рекомендуемый вариант: Раньше я не думала, что фраза «Хотеть не вредно», так часто повторяемая родителями, имеет такое противоречивое значение.
Если прямая речь находится внутри авторских слов, то перед ней ставится двоеточие, а после нее — запятая, тире или запятая и тире (по условиям контекста). В данном случае требуется запятая, разделяющая однородные сказуемые сказал и открыл, между которыми находится прямая речь: Он сказал: «Я вас понял», открыл дверь и ушел прочь.
В тексте вставной конструкции сохраняются все необходимые для нее знаки, поэтому и вводные слова выделяются в ней по общему правилу: ...по дороге встретил старого знакомого — скорее всего, бывшего коллегу, — который и рассказал ему о случившемся. Запятая перед тире, закрывающим вставную конструкцию, ставится потому, что далее следует придаточная часть сложноподчиненного предложения.