См. в «Письмовнике».
Ваш коллега прав. Дело не во времени, а в употреблении деепричастного оборота.
В этом предложении сочинительный разделительный союз а то (ему синонимичен иначе; в этом же значении может употребляться или, но это бывает редко). Предложение, соответственно, сложносочиненное.
В данном случае слово лига корректно употреблять в родительном падеже: топ-5 лиг.
Чтобы упростить конструкцию для чтения и понимания, можно её переформулировать. Вариант: Он способен заиграть в пяти лучших лигах Европы.
Знаки препинания в предложении расставлены верно.
Графические сокращения типа 1 к ‘одна тысяча’ не кодифицированы. Общее правило: между последней цифрой числа и обозначением единицы измерения оставляют пробел.
Не существует какого-то отдельного специального правила, которое бы определяло, какие слова в названиях культов, сект, духовно-рыцарских орденов, братств и пр. следует писать с прописной буквы, тем более если речь идет, как в Ваших вопросах, о названиях разного типа: с одной стороны, о реальных исторических наименованиях, а с другой — о вымышленных названиях в художественных произведениях.
В общем и целом можно руководствоваться правилом о написании названий учреждений, организаций, обществ, политических партий и объединений: в них с прописной буквы пишется первое слово и входящие в состав названия имена собственные (ср.: Ливонский орден, Тевтонский орден, Мальтийский орден, орден Гроба Господня – здесь всё по правилу). Родовые наименования по общему правилу пишутся строчными. Но на орфографическое оформление конкретного названия могут влиять и употребление слова не в своем обычном значении, и традиция, связанная с названием: наименование, имеющее давнюю традицию употребления, может быть оформлено иначе, чем название, придуманное для современного художественного произведения в стиле фэнтези, например.
Написание рыцари Круглого стола зафиксировано академическим орфографическим словарем «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН. Этому не противоречит написание Рыцари Колумба, т. к. в данном случае Рыцари — первое слово в названии католического движения, к тому же здесь оно не в своем обычном «средневековом» значении.
Если говорить о написаниях типа орден Пылающей Розы / Пылающей розы, орден Черной Пантеры / Черной пантеры, то предпочтительно по общему правилу писать орден Пылающей розы, орден Черной пантеры (ср.: Война Алой и Белой розы), но в художественных и стилистических целях, чтобы подчеркнуть образность названия, можно допустить и орден Пылающей Розы, орден Черной Пантеры. Однако в таких случаях, как культ Восставших из ада, где название состоит из нескольких слов, включая служебные, написание каждого слова с прописной будет совершенно неуместным.
Названия орденов, медалей, наград, знаков отличия, не сочетающиеся синтаксически с родовым наименованием, заключаются в кавычки; названия, сочетающиеся синтаксически с родовым наименованием, пишутся без кавычек. Правильно: медаль «Золотая Звезда», награжден медалью «Золотая Звезда»; орден Красной Звезды, награжден орденом Красной Звезды.
Правильно: Герой Советского Союза, Герой Российской Федерации.
