В слове ухажёр буква а пишется именно потому, что это существительное образовано от глагола ухаживать в его особом значении "оказывать внимание (девушке, женщине), стараясь добиться её расположения, взаимности". В корнях всех слов, связанных с этим значением, пишется а. 

Да, такая подпись корректна. Указания слева/справа ориентируются на взгляд смотрящего.

Определенного, причем раз и навсегда установленного правила на этот счет быть не может. Нужно иметь в виду, что одна из главных функций кавычек — выделительная, то есть, заключая то или иное слово или сочетание слов в кавычки, пишущий стремится обратить на них внимание. Поэтому, в частности, часто выделяются кавычками слова, употребленные в условном, ироническом, образном, необычном и т. п. значении. Однако по мере того как подобные выражения становятся обиходными (широко употребительными) в кавычки они заключаются всё реже. Например, стали писать без кавычек: часы пик; голосовать за и против; работать на отлично; живая газета и др.

Поэтому и сочетание чёрная смерть как условное название чумы можно заключать в кавычки, однако необходимости в таком выделении нет. 

Прилагательные, образованные от географических названий, пишутся с прописной буквы, если они являются частью составных наименований — географических и административно-территориальных, индивидуальных имен людей, названий исторических эпох и событий, учреждений, архитектурных и др. памятников, военных округов и фронтов.

В остальных случаях они пишутся со строчной буквы.

Ср., напр.: невские берега, невские набережные и Александр Невский, Невский проспект, Невская битва; донское казачество и Дмитрий Донской, Донской монастырь; московские улицы, кварталы, московский образ жизни и Московская область, Московский вокзал (в Петербурге), Московская государственная консерватория; казанские достопримечательности и Казанский кремль, Казанский университет, Казанский собор (в Петербурге, Москве); северокавказская природа и Северо-Кавказский регион, Северо-Кавказский военный округ; 1-й Белорусский фронт, Потсдамская конференция, Санкт-Петербургский монетный двор, Великая Китайская стена, Большой Кремлёвский дворец.

Деепричастия несовершенного вида есть не у всех глаголов НСВ; так, не образуются деепричастия НСВ:

— от глаголов на -чь: печь — *пекя(печа);
— от глаголов на -нуть: вянуть — *вяня;
— от некоторых глаголов на шипящий в основе настоящего времени: писать, пишут — *пиша, лижут — *лижа;
— от глаголов с основой настоящего времени, состоящей только из согласных, и производных от них: бить, бьют (бj-ут) —*бья.

Однако в реальности такая форма изредка используется в художественных текстах, например: Коснулось пропавшего без вести мужа Матрены, и золовкин муж, бья себя в грудь, доказывал мне...  [Александр Солженицын. Матренин двор (1960)]: Плясал, подлец, бья в алюминиевые ложки и распевая песню [Евгений Попов. Мелкие приключения Орла Орлова (1970-2000)] и др. 

В словаре А. Н. Тихонова отражена словообразовательная система русского языка на синхроническом уровне: в одно словообразовательное гнездо входят слова, считающиеся родственными в современном русском языке. Существительное поезд в современном языке имеет два значения: 1. Состав сцепленных железнодорожных вагонов, приводимых в движение паровой, тепловой или электрической энергией; 2. Ряд, вереница повозок, экипажей, саней и т. п., следующих друг за другом в одном направлении. В обоих значениях живая семантическая связь с глаголом ездить утрачена, значение приставки по- не определяется, поэтому слово рассматривается как непроизводное, с корнем поезд-.

В собственно морфемных словарях, опирающихся на формально-грамматический подход, в слове поезд выделяется корень -езд- и приставка по- (см., например «Словарь морфем русского языка» под ред. А. И. Кузнецовой и Т. Ф. Ефремовой).

Корректна строчная буква, а вот вопрос об использовании кавычек спорен. 

Нужно иметь в виду, что одна из главных функций кавычек — выделительная, то есть, заключая то или иное слово или сочетание слов в кавычки, пишущий стремится обратить на них внимание. Поэтому, в частности, часто выделяются кавычками слова, употребленные в условном, ироническом, образном, необычном и т. п. значении. Однако по мере того как подобные выражения становятся обиходными (широко употребительными) в кавычки они заключаются всё реже. Например, стали писать без кавычек: часы пик; голосовать за и против; работать на отлично; живая газета и др.

На наш взгляд, условные наименования орудий пыток типа "стул ведьмы", "железная дева", "испанский сапог", "медный бык" следует заключать в кавычки, чтобы не возникало путаницы с такими же словосочетаниями в их прямом значении. 

Это новое слово и для нашей орфографии (то есть для удобства пишущих) желательно, чтобы оно, если останется в языке, подчинилось правилам. А правило таково.

В простых (не сложных) иноязычных словах буква е пишется после гласных букв и, е независимо от произношения — с [j] или без него, напр.: абитуриент [э], ариетта [э], аудиенция [э], градиент [э], диета [э] и [jэ], ингредиент [э], клиент [э] и [jэ], коэффициент [э], пациент [э], регредиент [э], реестр [э], реципиент [э], риелтор, симфониетта [э]. Пишется также е в словах проект и производных проектировать, проекция, проектный (нормативным считается произношение [э] без йотации), интервьюер, траектория, фаер, флаер («листовка»), фраер, ваер, вьюер, туер, буер, элюент. В остальных случаях, в том числе в начале корня в сложном слове, пишется буква э, напр.: инфлюэнция, пауэрлифтинг, полиэтилен, силуэт, статуэтка, тауэр, тетраэдр.

ПРЕПОДОБНЫЙ
В слове преподобный выделяется приставка пре-, которая обозначает высшую степень качества, названного производящим словом подобный, ср.: предобрый ← добрый, премилый ← милый, препротивный ← противный и т. п.

ПРЕНЕБРЕГАТЬ
Согласно современным словообразовательным словарям в слове пренебрегать приставка пре- не выделяется, корень — пренебрег-. Исторически слово пренебрегать образовано с помощью приставок пре- и не-, которые присоединялись к производящей основе бере- (глагол беречь), в процессе образования производного слова в основе происходили чередования. В современном языке смысловая связь между словами пренебрегать и беречь утрачена.

ПРЕТКНОВЕНИЕ
Приставка в современном языке не выделяется, так как отсутствует смысловая связь между словом преткновение в значении ‘затруднение, препятствие’ с устаревшим глаголом претыкаться ‘цепляясь за что-либо ногами, спотыкаться’, от которого исторически оно было образовано. Слово преткновение и само перестало быть общеупотребительным, оно обычно встречается только в составе устойчивого словосочетания камень преткновения.

ПРЕПИНАНИЕ (знаки препинания)
Приставка не выделяется, так как глагол, от которого образовано слово (прѣпинати со значением ‘препятствовать, задерживать, сдерживать’), вышел из употребления.

ПРЕРЕКАТЬСЯ
Приставка не выделяется, этимологически этот глагол был образован приставочно-суффиксальным способом от рекати (ср.: речь) со значением ‘говорить’, а пререкаться буквально значило ‘переговариваться’. В современном языке глагол рекати не употребляется.

ПРЕВРАТНОСТЬ
В современном языке приставка не выделяется, корень — превратн-. Этимологический анализ, в отличие от других рассмотренных примеров, достаточно сложен, слово восходит к многозначному корню -врат-/-ворот-.

НЕПРИХОТЛИВЫЙ
Словообразовательная цепочка, демонстрирующая ступени образования прилагательного неприхотливый: прихоть → прихот-лив-ый → не-прихотливый. Приставка не выделяется, хотя связь с глаголом хотеть продолжает ощущаться. Тем не менее мы не можем определить значение приставки в этом слове и подобрать словообразовательные пары, построенные по той же модели. В современном языке есть единственная модель, в которой при образовании существительных от глаголов используется приставка при-, которая вносит значение ‘дополнительно полученная совокупность продукта, являющаяся результатом действия, названного производящим глаголом’: весить → при-вес, плодиться → при-плод и т. п. В слове прихоть такого значения не обнаруживается.

ПРИГОЖИЙ
Ответ на этот вопрос применительно к современному языку не имеет однозначного решения, так как слово пригожий имеет несколько значений. Вот, например, значения прилагательного пригожий, указанные в «Большом толковом словаре» под. ред. С. А. Кузнецова:
ПРИГОЖИЙ, -ая, -ее; -гож, -а, -е. 1. Трад.-нар. Красивый, миловидный, с привлекательной внешностью. П-ая девица. Умён и пригож собой. * Не родись умён, не родись пригож, а родись счастлив (Посл.). 2. Трад.-нар. Привлекательный, приятный на вид. Места здесь п-ие. Дом большой, п. 3. Разг. Ясный, тёплый, солнечный (о погоде). П. день. Осень стояла п-ая. 4. Разг. Такой, который годится, требуется. Не везде пригожи старые обычаи!

В первых трех значениях слова пригожий в современном языке отсутствует смысловая связь с глаголами с корнем -год-/гож-/-гожд- (типа годиться, гожусь, пригождаться и т. п.); значение приставки также определить невозможно. Соответственно, основные словообразовательные словари фиксируют слово пригожий как непроизводное с корнем пригож-. Однако 4-е значение этого слова связано со значением действия: Не везде при-гож-и старые обычаи! В этом случае очевидно и значение глагольной приставки при- — это значение ‘довести действие, названное производящим глаголом до результата’: годиться → при-годиться (ср.: готовить → при-готовить и т. п.), следующая словообразовательная ступень связана с образованием прилагательного от глагола бессуффиксным способом: при-годиться → пригож-ий. Однако это значение стилистически окрашено, общеупотребительным прилагательным с таким значением является слово пригодный, образованное по нормативной словообразовательной модели с помощью суффикса -н-. Именно поэтому слово пригожий в нормативных словообразовательных словарях не входит в словообразовательное гнездо, вершиной которого является глагол годиться, и рассматривается как непроизводное во всех значениях.

ПРИСТРАСТИЕ
Приставка при- выделяется, словообразовательная цепочка: страсть → при-страстить → пристраст-и[j-е].

ПРИТВОРИТЬСЯ
Приставка не выделяется, так как семантическая связь с глаголом творить утрачена, также в современном языке мы не можем определить значение этой приставки и подобрать словообразовательные пары, построенные по той же модели.

ПРЕСМЫКАТЬСЯ
Приставка не выделяется, так как семантическая связь с древнерусским глаголом смыкати ‘ползать’ полностью утрачена.

Орфографический словарь

Большой толковый словарь