Иностранные названия в русском тексте лучше передавать кириллицей, тем более два из приведенных Вами названия (Твиттер и Фейсбук) графически уже освоены русским языком. Если все же по каким-то причинам названия необходимо передать латиницей, то предложенные Вами варианты оформления можно принять: апостроф лучше покажет границу между собственно названием и русской морфемой, чем дефис.

1. Корректно написание со знаком тире: врач — аллерголог-иммунолог. Однако в приведенном Вами примере 1 тире отделило бы конструкцию главный внештатный детский специалист  от конструкции Министерства здравоохранения, что нарушило бы логику и грамматику высказывания; в приведенном Вами примере 2 тире возможно. 

2. Победителем стал Иванов В.В. — ученик Горно-Алтайской детской школы искусств. 

С точки зрения грамматики все просто: вторая часть таких названий, представляющая собой склоняемое нарицательное существительное, должна склоняться. Это привычно для слуха.

А вот написание с пробелом действительно воспринимается плохо на фоне привычных аббревиатур и составных слов с первой неизменяемой частью - приложением. И если "АКБ Банк" можно превратить в банк "АКБ", то с названием "Газпром нефть" такая трансформация не получается (и хочется ожидать слитного написания).

Приставка анти... пишется слитно, поэтому правильно: антиспамерский. Но в случае с анти-спам-программой это правило не действует. Поскольку само слово спам-программа пишется через дефис, мы не можем написать анти... слитно. Орфографическое правило гласит: недопустимо слитное написание с первым компонентом, если второй компонент содержит дефис. Если первая часть – приставка (кроме не-) или компонент сложного слова, слитное написание должно заменяться дефисным, в результате чего возникают написания с двумя дефисами: анти-спам-программа. Аналогично: видео-дата-центр (т. к. слово дата-центр пишется через дефис).

В приведенном Вами предложении пунктуация верна. В конце бессоюзного сложного предложения ставится вопросительный знак, если образующие его части являются вопросительными предложениями (между ними ставятся запятые) или только последняя часть содержит прямой вопрос (перед ней ставится двоеточие либо тире, в зависимости от смысловых отношений между частями предложения): Кто скачет, кто мнится под хладною мглой? (Жук.); А я ехала сейчас, говорила с вами и всё думала: почему они не стреляют? (Сим.); Хвалы приманчивы — как их не пожелать? (Кр.)

Правила о приведенной Вами модели нет, но есть набор корректирующих правил, которые регулируют похожие случаи. В соответствии с принципами, лежащими в основе данных правил, корректно написание с двумя дефисами, например: юго-западно-даргинский (язык), юго-восточно-азиатский (театр военных действий). Если прилагательное такой модели войдет в состав географического названия, то все его части нужно будет написать с прописной буквы. О найденной Вами лакуне в правилах мы сообщили в отдел культуры русской речи Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, где сейчас ведется работа над полным академическим описанием русской орфографии.

Вопрос охватывает две проблемы. Первая - это разночтения в словарях. К сожалению, эти разночтения неизбежны, и в таком случае выбор за Вами, рекомендациям какого источника следовать. Оба названных Вами словаря - и "Русское словесное ударение", и "Русский орфографический словарь" - нормативны. Возможно, стоит предпочесть более позднее по времени издание, если у Вас есть выбор.

И вторая проблема. Если в одном из словарей пропуск (лакуна), то следует воспользоваться рекомендацией другого словаря: грАбельщик. Никакого (тем более "известного") правила о "падении ударения на Е" в русском языке нет. Ср.: грАбельки, грАбельный.

Варианты окончания творительного падежа мн. числа -ами (-ями) / -(ь)ми в древности принадлежали разным типам склонения имен существительных. Однако после унификации склонения существительных во множественном числе для всех слов нормативным стало окончание -ами (-ями). И лишь у нескольких слов в современном русском языке возможно окончание -(ь)ми. У слова дети форма детьми единственно возможная. В парах дверями — дверьми, лошадями — лошадьми, дочерями — дочерьми возможны оба варианта, причем более употребительно окончание -(ь)ми. У слова звери предпочтительным считается форма зверями; вариант зверьми рассматривается как устаревающий. Кроме этого, у слов кость и плеть при нормативных формах костями, плетями формы на -(ь)ми сохраняются в устойчивых сочетаниях лечь костьми, бить плетьми.

Да, в подобных двухчастных заголовках ставится двоеточие. Оговоримся, что в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся только примеры заголовков, состоящих из форм именительного падежа существительных, типа Многоэтажные улицы: спасение или бедствие? Между примерами из справочника и Вашим примером имеются и смысловые различия. В заголовках из справочника первая часть называет общую проблему, место действия, лицо, а вторая — содержит конкретизацию названного в первой части. В приведенном Вами случае в первой части заголовка приводятся чьи-то слова в форме прямой речи (хлесткая фраза, призванная привлечь внимание к новости), а во второй части поясняется, кто и при каких обстоятельствах сказал эти слова, и как раз это пояснение является новостью. Впрочем, полагаем, правило об оформлении двухчастных заголовков вполне можно распространить и на примеры вроде приведенного Вами.