1. Правильно использовать форму мужского рода: слушатель. 2. Строгое грамматическое правило выбора родовой формы в сказуемом отсутствует, за исключением тех случаев, когда при существительном есть определение в форме женского рода. Правильно: Слушатель Иванова зачислена. Слушателем зачислена Иванова. Но: Слушатель зачислен / зачислена.

Нет, такое употребление возможно лишь в разговорной речи.

Корректен вариант школа номер тысяча восемьсот одиннадцать. Более полный вариант словесной записи и произношения числительного (одна тысяча) используется лишь при особой необходимости, во избежание ошибки (например, в финансовых документах). Произносить школа восемнадцать одиннадцать на официальных мероприятиях некорректно, такой вариант грешит сугубой разговорностью. 

Да, это допустимо. Такая форма слова не ошибочна.

Стандарты официальных документов требуют ясности и точности, поэтому рекомендуем использовать глагол прилегать: сдавливает вену, прилегая к ней.

В официальных документах предпочтительно (но не необходимо) использовать слово мужского рода.

1. Использование прописных букв корректно. 

2. Запятая перед что не нужна. Не ставится запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения, если придаточная часть состоит из одного союзного слова (относительного местоимения или наречия): Я бы тоже желал знать почему (Л. Т.); Не знаю почему, но я его не понимал (Триф.). Не ставится запятая и если имеется несколько относительных слов, выступающих в роли однородных членов предложения. Ср.: Не знаю почему и каким образом, но письмо вдруг исчезло; Позвонят — расспроси кто и зачем. 

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.