В справочниках подобные случаи не описаны. На наш взгляд, такие сочетания корректны, ведь один из случаев нормативного употребления собирательных числительных – с субстантивированными прилагательными и причастиями в форме мн. ч., называющими группу лиц: двое неизвестных, трое больных, четверо знакомых, семеро отдыхающих. А чем являются фамилии, как не субстантивированными прилагательными? Ср.: в палате лежало трое больных, и среди этих троих была Вера.

Полагаем, упомянутое правило здесь применимо и деепричастный оборот обособлять не нужно: глагол провести в значении 'пробыть, прожить какое-л. время где-л. или каким-л. образом' информативно недостаточен. 

Вся конструкция представляет собой сложноподчиненное предложение с двумя придаточными (подчинительный союз — если... то), которые соединены одиночным союзом и. Запятая перед ним не ставится, см. пункт 2 параграфа 119 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Слово корреспондентка включено в нормативные словари современного литературного языка и в некоторых из них имеет помету «разговорное». Никакой негативной окраски оно не имеет, но может избегаться в текстах строгого официально-делового стиля (не думаем, что обсуждаемый текст относится к таковым, но у директора, возможно, другое мнение).

Эти два примера несколько разные. Предложение Что имеем — не храним, потерявши — плачем представляет собой сложную синтаксическую конструкцию, первая часть которой — сложноподчиненное предложение с придаточной частью, стоящей перед главной. Такое расположение частей допускает постановку тире. Во второй части конструкции тире, отделяющее деепричастие от остального предложения, интонационное, подчеркивающее некоторый параллелизм частей. Такую же функцию оно выполняет в двух частях второго предложения. Интонационное тире ставить не обязательно (без тире во второй части первого предложения деепричастие нужно отделить запятой).

В приведенных предложениях слово плюс является эквивалентом соединительного союза. В некоторых пособиях указывается, что это слово может быть существительным, союзом и предлогом. Запятую перед соединительным союзом, равно как и перед его эквивалентом, ставить не нужно.

Действительно, числительное 1000 употребляется с существительными в форме родительного падежа: с 1000 баррелей. Однако в вопросе № 265294 мы имеем дело не с числительным 1000, а с числительным 1414, которое склоняется иначе: с 1414 баррелями, с тысячью четырьмястами четырнадцатью баррелями.

Знаки перед и стоят (или не стоят) правильно. Однако в шестом и седьмом предложениях возможны варианты пунктуации.

В шестом предложении вводное сочетание как нам рассказывали может относиться или к обеим частям, соединенным союзом и, или только к первой. В первом случае запятая не нужна, во втором – нужна.

В седьмом предложении похожая ситуация. Вполне можно сказать, что и падение на раскладушку, и ее поломка произошли из-за безудержного хохота. Т. е. обе придаточные части можно рассматривать как однородные. Такой трактовке соответствует Ваш вариант пунктуации. Но по смыслу придаточные части все же неравноправны: они находятся в отношениях причины и следствия. Поэтому запятая между ними тоже возможна.   

Теоретически можно сказать: в середине нулевых.