Пишется с одним н краткое причастие уверена и краткое прилагательное уверена, употребляемое с дополнением: я уверена в своей правоте. Пишется с двумя н краткое прилагательное уверенна, употребляемое без дополнения: я спокойна и уверенна (здесь прилагательное обозначает постоянный признак: 'я проникнута решимостью, я не сомневаюсь в своих силах и возможностях').

В приведенном Вами примере следует писать с одним н (если только не подразумевается игра слов), т. к. имеется в виду уверенность в своей правоте во время спора: «Ты уверена?» – «Я уверена». Ср.: «Будь уверенна на собеседовании» – «Я всегда уверенна».

История слова юбилей очень интересна. В русский язык это слово пришло из западноевропейских языков (немецкого или французского), где оно восходит к латинскому jubilaeus annus 'юбилейный год'. Первоначально это относилось к древнееврейскому народному обычаю отмечать конец каждого пятидесятилетия празднеством в память выхода евреев из Египта. Латинское jubilaeus происходит от древнееврейского jobel 'баран' > 'бараний рог; торжественный звук, издаваемый таким рогом, трубой': упомянутое празднество начиналось «трубным гласом». Ученые полагают, что латинское jubilaeus возникло не без влияния латинского же глагола jubilо 'издаю громкие крики, ликую', который в этимологическом отношении не имеет ничего общего с древнееврейским словом.

Первое приведенное Вами правило — о сложных словах с начальной частью, заканчивающейся на согласную, поэтому к словам с частью вело оно не подходит. Второе было бы применимо, если бы часть вело присоединялась к слову, пишущемуся со строчной буквы, например: велогонки, велобаза, велоспорт, велотренажер. Если же нужно присоединить приставку или первую часть сложного слова к собственному имени, пишущемуся с прописной буквы, то нужно руководствоваться правилом координации. По нему правильно писать вело-Россия, вело-Уфа (аналогичные примеры из правила: спорт-Одесса, фото-Москва). К сожалению, без учета орфографического правила было зарегистрировано название общественного движения «ВелоРоссия».

В то время как — составной подчинительный союз. Он может целиком входить в придаточную часть (и не разделяться запятой), но может и расчленяться (в этом случае запятая ставится между частями союза, перед словом «как»).

Если придаточная часть сложноподчиненного предложения стоит перед главной, запятая между частями союза в то время как обычно не ставится (постановка запятой допустима, но такое пунктуационное оформление считается устаревшим).

Таким образом, наличие запятой в первом предложении (из Чехова) связано с тем, что таковы были пунктуационные нормы прошлого. Не будет ошибкой написать это предложение и без запятой перед как.

Приложение мастер экспериментов, находящееся перед именем собственным Дмитрий Хогварц, не обособляется (пункт 1 параграфа 63 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина). Правда, если автор логически выделит сочетание мастер экспериментов, а имя собственное сочтет попутным замечанием, то уже это имя собственное станет поясняющим обособленным приложением при сочетании мастер экспериментов (см. примечание к пункту 1 параграфа 63 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина). Соответственно, основным является вариант без обособления, а вариант с обособлением допустим, если автор хочет особенным образом расставить акценты в высказывании.

Поскольку в предложении нет существительного год, то без контекста 2023-му воспринимается скорее как субстантивированное порядковое числительное, а прошедшему — как определение к нему, не требующее запятых. Сравним довольно широко употребительные сочетания подобной структуры: роковой 1917-й (о годе), ревущие сороковые (о широтах). Заметим, однако, что если слово год содержится в предыдущих предложениях, 2023-й будет восприниматься как определение даже при отсутствии определяемого слова в самом рассматриваемом предложении, например: Мы не знаем, каким будет наступающий, 2024 год. А за что вы признательны прошедшему, 2023-му? Здесь определение 2023-й поясняет определение прошедший, а значит, запятая нужна.

Помета затрудн. может по-разному интерпретироваться лексикографами. В Грамматическом словаре А. А. Зализняка она является в большей степени описательной, нежели нормативной. В предисловии к словарю помета комментируется так: «носители литературного русского языка в тех случаях, когда им в речи требуется по смыслу данная форма, обычно испытывают затруднение и нередко предпочитают обойтись вообще без этой формы, заменив слово синонимом или перестроив синтаксическую конструкцию» (подробнее см. в электронной версии словаря; нужный фрагмент начинается со слов «Сложную проблему для грамматического словаря...»). Нормативная оценка форм, образование которых вызывает затруднения, будет разной, вопрос о нормативности для таких форму решается индивидуально.

Как показывают результаты поиска по материалам сайта «Google книги», в книгах по истории Второй мировой войны, изданных в разные годы («Рузвельт, Черчилль и второй фронт» И. Н. Ундасынова (М., 1965), «Устами американцев» В. А. Секистова и Г. И. Короткова (М., 1978), «Второй фронт. Антигитлеровская коалиция: конфликт интересов» В. М. Фалина (М., 2016), «Ленинград в борьбе за выживание в блокаде» Г. Л. Соболева (СПб., 2022) и мн. др.), это сочетание устойчиво пишется со строчной буквы и без кавычек: второй фронт.

Большой толковый словарь