Это предложение с прямой речью: Он с улыбкой сказал: «Помедленнее».

После скобки точка нужна.

Как правило, привносится пренебрежительно-уменьшительный оттенок (ср.: французишка).

Это не тавтология, но принято избегать такого повтора "уважительности".

При употреблении с родовым словом склонение не требуется. При употреблении без родового слова корректно склонять вторую часть наименования: в Никола-Высоке.

Если сказуемое стоит после оборота типа брат с сестрой, то единственное число сказуемого подчеркивает, что первый участник действия играет главную, ведущую роль, а второй как-либо зависит от него. Множественное число показывает, что участники действуют на равных. 

Запятая после учить нужна.

Для сочетаний-повторов с приставкой пере- во второй части, имеющих усилительное значение, действует свое правило. В них вторая часть пишется так же, как первая. 

Ср.: латаный-перелатаный, стираный-перестираный, чиненый-перечиненый, читаный-перечитаный, штопаный-перештопаный и заложенный-перезаложенный, решённый-перерешённый.

Союз и в обоих предложениях можно рассматривать как повторяющийся, соединяющий однородные члены, тогда между однородными членами нужна запятая, которая будет соответствовать перечислительной интонации, с логическим ударением на обоих словах, соединенных союзом, с паузой между ними. 

В первом предложении возможно запятую не ставить. Правило таково: «При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов): Кругом было и светло и зелено (Т.); Он носил и лето и зиму старую жокейскую кепку (Пауст.); Прибрежная полоса, пересечённая мысами, уходила и в ту и в другую сторону (Сем.); Он был и весел и печален в одно и то же время» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 13). При такой пунктуации однородные члены будут представлять собой интонационное целое. 

Выбор варианта зависит от смысловых особенностей высказывания, а точнее, от того, о ком именно — должностном лице или конкретном человеке — идет речь в цитируемом тексте и в доверенности.