Вы правы в том, что в приведенных примерах деепричастие учитывая употреблено некорректно. Во всех трех случаях лучше использовать условное придаточное: Если учесть, что… Но деепричастие при этом не перестает быть деепричастием. Предлог не может подчинять изъяснительное придаточное, на это способно только знаменательное слово с определенным значением.

Некорректность употребления деепричастия заключается в следующем. Действие, обозначаемое деепричастием, должно выполняться тем же субъектом, что и действие, обозначенное глаголом-сказуемым. Но сочетание не может учитывать (в первом примере), словообразование — тоже (второй пример), стратегия — тоже (третий пример). Именно несоблюдение этого правила вы ошибочно именуете «согласованием со сказуемым» (согласования в грамматическом смысле здесь нет).

В древнерусском языке подобные обозначения образовывались и от других слов с числовым значением: полъ вътора (> полтора), полъ третия ‘два с половиной’, полъ четвьрта ‘три с половиной’, полъ пята ‘четыре с половиной’, полъ шеста ‘пять с половиной’, полъ сема ’шесть с половиной’, пол осма ‘семь с половиной’, полъ девята ‘восемь с половиной’, полъ десята ‘девять с половиной’. Эти наименования использовались и в составных обозначениях типа: полъ вътора съта ‘сто пятьдесят’, полъ третия на десяте ‘двенадцать с половиной’, полъ третия десяте ‘двадцать пять’, полъ пята десяте ‘сорок пять’. Данные обозначения употреблялись и позднее — в народной речи или стилизованной под нее. Богатую подборку подобных образований приводит В. И. Даль в своем словаре в статье «Пола». В древности они склонялись так: изменялось слово полъ ‘половина’, которое управляло сочетанием порядкового числительного с существительным в форме родительного падежа (числительное при этом согласовывалось в роде и числе с существительным). Например, в родительном падеже: полу пяты гривьны, полу пята рубля, ср. форму, приводимую Далем: У полусемыхъ мышей много ли ногъ да ушей? Впрочем, обычно эти обозначения использовались в позиции именительного или винительного падежа. В современном языке подобные образования не употребляются.

Между сочетаниями наступил шестой десяток и пошел шестой десяток разницы нет. Оба они означают «начался, настал шестой десяток». Десяток – десять лет жизни человека. Давайте считать вместе. Первый десяток – с рождения до 10 лет. Второй десяток – с 10 до 20 лет, третий десяток – с 20 до 30, четвертый –  с 30 до 40, пятый – с 40 до 50, шестой – с 50 до 60. Когда человеку исполняется 50 лет, начинается (настает, наступает) шестой десяток лет его жизни.

С годами другая ситуация. Шестидесятые годы – это действительно годы с 60-го по 69-й в каждом столетии, но это не шестой, а седьмой десяток лет века. Разница в том, что есть «нулевые» годы (первые десять лет века), но не бывает «нулевого» десятка лет жизни.

Если обращение не открывает письмо (не используется вместо Здравствуйте, Сергей!), то в неформальной переписке такое употребление возможно.

Действительно, щипец - наиболее близкий по значению термин. Лучше всего переадресовать этот вопрос специалистам в области архитектуры.

Запятая ставится: она отделяет придаточное предложение.

Мы не рекомендуем использовать слово функционал в значении "совокупность функций", поскольку в словарях такое значение не зафиксировано.

Если говорить о грамматической форме - это сравнительная степень прилагательного.