Верно: об информации.
Разница в написании связана с тем, что ночёвка образовано от глагола (ночевать), а не от существительного. Буква о пишется в суффиксе -овк- существительных, образованных от существительных и прилагательных. Буква ё пишется в суффиксе -ёвк- существительных, образованных от глаголов.
Словари фиксируют слово бариста как существительное мужского рода. Поэтому нейтрально: главный бариста (независимо от пола лица). Ср.: главный врач. Согласование по женскому роду возможно в разговорно-обиходной речи.
Верно: об СССР. Предлог об употребляется перед словами, начинающимися на гласный звук, аббревиатура СССР относится к таким словам, поскольку начинается со звука [э].
Это устойчивое выражение.
Задаться мечтой — неудачное выражение, поскольку глагол задаться в значении 'поставить себе для выполнения' подразумевает конкретную достижимую цель, а значение слова мечта с этой идеей сочетается плохо.
Если запись осуществлена, то корректно: напоминание о записи к врачу. Если запись предстоит осуществить, то предлагаемый вариант напоминание о предстоящей записи вполне допустим.
Второй вариант лучше.
Выбор между запятой и тире в бессоюзном сложном предложении (а здесь именно такие конструкции) зависит от того, какой смысл хочет выразить автор. Если он утверждает существование связи, управления и т. д., то между частями возникают перечислительные отношения, требующие оформления запятой. Если же автор хочет выразить условно-временны́е отношения, обозначаемые в языке союзами если и когда, то необходимо поставить тире (см. пункт 3 параграфа 130 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина).