Вы правы, возможны оба написания, но они будут иметь разный смысл.

В предложении И так всё было понятно сочетание и так — частица, ее значение хорошо описано в «Большом универсальном словаре русского языка» под ред. В. В. Морковкина.

В предложении Итак, всё было понятно слово итак — союз, который сближается по значению с вводными словами следовательно, таким образом и отделяется запятой от последующей части предложения. В орфографических источниках слово итак часто называют вводным, см., например, параграф 91 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).

Действительно, в некоторых словах историческая приставка с- (со-) в современном русском языке может не выделяться, если утрачена структурно-смысловая связь с родственными словами без этой приставки. Так, А. Н. Тихонов в своем «Морфемно-орфографическом словаре» не выделяет приставку в словах созерцание, созерцать, так как в русском языке нет глагола зерцать, глагол созерцать непроизводный. Но в том же словаре выделена приставка в словах сотворение, сотворить, так как последнее образуется от глагола творить. Иной подход к морфемному членению слов, учитывающий ощущаемые носителями языка исторические смысловые связи, позволяет выделить приставку и в слове созерцать (см., например, ресурс «Портрет слова» на сайте Национального корпуса русского языка или «Орфографическое комментирование русского словаря»). На нашем портале морфемный состав многих слов показан в конце статей «Большого универсального словаря русского языка» под ред. В. В. Морковкина. И в заключение заметим, что приставка с- (со-) имеет разные значения, они описываются в толковых словарях. Наиболее подробное словарное описание можно прочитать в «Большом академическом словаре русского языка». 

В этом ряду каждый последующий элемент ограничивает предыдущий, то есть является его уточнением. Уточняющие члены предложения выделяются запятыми. 

Значение 'который' у местоимения что фиксируется словарями, например «Большим универсальным словарем русского языка» (см. значение 7.0).

Правилен второй вариант (см., например, параграф 67.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Обратите внимание, что в прозаических пьесах имя действующего лица принято отделять от реплики точкой:  Иннокентий. Да, не менял ни разу паспорт с 18 лет. (Закрывает лицо, оставляя глаза.)

Судя по данным Национального корпуса русского языка, отвлеченное существительное содержание употребляется в форме множественного числа в двух типах текстов — в научных статьях по химии (например: Введение мало-нонитрила позволило расширить интервал определяемых содержаний меди до 6 пг — 0,1 мкг) и в трудах по философии и психологии (например: И лишь затем в виде цельной, внутри самого индивида неразложимой схемы переживания играют конструктивную (а порой, как мы увидим, и деструктивную) роль в продуцировании духовных содержаний). Ваш случай не относится ни к тому, ни к другому типу, здесь уместно единственное число существительного содержание. 

Нет оснований выделять частицу типа запятыми на письме. Сравним пунктуацию при схожей с ней по смыслу частице якобы.

Предпочтительна точка: Всё замерло: деревья, трава, кусты. Всё готовилось к зиме.

Ваш вопрос не вполне понятен, но все же попробуем ответить. Словари, представленные на портале, включают разное количество слов и словарных статей. Так, в «Русском орфографическом словаре» статей больше, чем в других словарях, например в «Большом толковом словаре русского языка». Но, пользуясь словарями, нужно учитывать, что во многих из них не у каждого слова есть своя собственная словарная статья, некоторые слова (или сочетания слов) можно найти в текстах словарных статей других слов. Например, в «Большом толковом словаре русского языка» слово учительница включено в статью учитель, а в «Русском орфографическом словаре» учительница и учитель — две самостоятельные статьи. При этом в «Русском орфографическом словаре» собственное имя часто входит в статью производного от него слова (Ломоносов — в статью ломоносовский, Новосибирск — новосибирский, Лиссабон — лиссабонский, Прудон — прудонизм и проч.), составное название, фразеологизм — в статью одного из входящих в него слов (лог, луна), в одной статье могут сопоставляться два слова, два произносительных варианта слова (эдем, ладаки и ладакхи). При обновлении портала количество словарных статей в словарях не изменилось, а вот словарей стало больше.

В каждом конкретном случае нужно выбирать тот способ записи, который позволит легко найти нужный пункт в источнике. Но для обозначения подпунктов ПДД этот выбор оказывается непростым, потому что в интернет-публикациях правил используются разные способы записи, например: 9.1¹, 9.1(1), 9.1.1. На наш взгляд, предпочтительна запись 9.1¹ (именно так обозначены подпункты в ПДД на Официальном интернет-портале правовой информации). Если нет технической возможности вставить в текст надстрочный элемент (¹), то можно использовать два других способа (9.1(1) или 9.1.1). Запись 9.1 1 неудачна: она может быть воспринята как 9.11.