Корень кт-, чт- и окончание -о. Эти местоимения интересны тем, что падежные формы у них образуются от разных основ: |кт|-, |чт|- (формы именительного падежа) и |к|-, |к'|- и |ч|- (формы косвенных падежей): кт-о, чт-о, но к-ого, ч-его, к-ому, ч-ему, к-ем, ч-ем.

Это слово пока не зафиксировано нормативными словарями русского языка. Но в академическом орфографическом словаре, размещенном на ресурсе «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, уже даны слова: 

айс-го́льф, -а

айс-да́йвер, -а

айс-да́йвинг, -а

По аналогии можно рекомендовать дефисное написание айс-флоатинг.

Уместность зависит от того, что именно хочет сообщить говорящий. См. значение прилагательного сакраментальный:

Большой толковый словарь русского языка
САКРАМЕНТАЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно. [лат. sacramentalis]. 1. =Сакральный (1.С.). С-ое значение обряда. С-ые слова. 2. Священный, заветный. С-ая книга. С-ая заповедь. Любовь к родине — с-ое чувство. 3. Ставший обычным; традиционный. С-ая формула. С-ое начало любой конференции. Сакраментально, нареч. Сакраментальность, -и; ж.

Абстрактные существительные на -ия весьма неохотно образуют формы множественного числа, однако сегодня у слова технология множественное число нормативно. См., например: ...фактически все современные методы молекулярной биологии, генной инженерии и биотехнологии могут быть квалифицированы как «двойные технологии» [А. С. Спирин. Фундаментальная наука и проблемы экологической безопасности // «Вестник РАН», 2004]; Возможно, недалек тот час, когда новые технологии и культура породят иные концепции радикального социального переустройства [Глеб Панов. Пролетарии, разъединяйтесь // «Коммерсантъ-Власть», 1998] и др. 

КОМФОРТАБЕЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно. [англ. comfortable]
Удобный, уютный, с комфортом. К-ая гостиница. К. теплоход. < Комфортабельно, нареч. Обставить квартиру к. и со вкусом. Комфортабельность, -и; ж. К. квартиры. К. обстановки.

КОМФОРТНЫЙ, -ая, -ое; -тен, -тна, -тно.
1.
=Комфортабельный. К-ая мебель. К-ая обстановка гостиной.
2.
Такой, который благоприятно отражается на самочувствии, доставляет приятное ощущение и т.п. К-ые условия жизни, работы. < Комфортно, нареч. Устроиться к. в купе. Чувствовать себя к. в этой обстановке. Комфортность, -и; ж.

ЛЕГИТИМНЫЙ, -ая, -ое; -мен, -мна, -мно. [от лат. legitimus - законный, правомерный] Законный. Л-ая власть. 

ЛЕГАЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно. [лат. legalis] Признанный, разрешаемый законом. Л-ая партия. Л-ая печать. Л-ое положение. // Использующий допускаемые законом возможности, основанный на использовании их. Л-ая форма борьбы. ◊ Легальный марксизм. Идейно-политическое течение (в последнее десятилетие 19 в.) части российской буржуазной интеллигенции, пытавшейся использовать для обоснования развития капитализма в России отдельные положения экономического учения К. Маркса. <Легально, нареч. Л. издавать газету. Легальность, -и; ж. Л. положения. 

Нет, такого орфографического правила не существует (и не существовало). О буквосочетаниях -оро- / -оло- (также -ере-, -ело-) говорят применительно к истории языка: подобные сочетания – признак русских слов, в то время как сочетания -ра-, -ла-, -ре-, -ле- – признак старославянских слов, ср.: ворог – враг, город – град, золото – злато, голова – глава, болото – блато, берег – брег, шелом – шлем и т. п. (в лингвистике это наличие графической последовательности оро, оло, ере, ело в русских словах называется полногласием). В таких словах, действительно, пишется -оло-, -оро-, но это лишь закономерность, характерная для ограниченной группы слов и вызванная историческими процессами в языке.

Авторы «Словаря грамматических вариантов русского языка» (3-е изд. М., 2008) Л. К. Граудина, В. А. Ицкович, Л. П. Катлинская соглашаются с общим выводом, сделанным Д. Э. Розенталем: «...путь развития форм на -ен и на -енен был таким: от более древней формы на -ен, восходящей к старославянскому языку, к форме на -енен, а затем возврат к форме на -ен в наши дни».

В словаре отмечено, что «для прилагательных с безударным суффиксом более перспективными представляются краткие формы на -ен, а не на -енен, хотя последние тоже возможны как в письменной, так и в устной речи». При этом несколько прилагательных с ударением на суффиксе в краткой форме употребляются преимущественно с концовкой -енен: надменен, неприкосновенен, несомненен, обыкновенен, откровенен, почтенен, проникновенен, современен. Вместе с тем для структурно одинаковых с ними прилагательных «высокого стиля» большей частью краткая форма в словарях или не зафиксирована, или представлена лишь в форме на -ен (благословенный, вдохновенный, дерзновенный, незабвенный, сокровенный).

Таким образом, в современном языке у многих прилагательных есть варианты, где-то всё еще предпочтительна (или даже единственно верна) форма на -енен, но всё-таки общее направление движения – в сторону преобладания вариантов на -ен.

Слово амбассадор сравнительно недавно «шагнуло» за рамки сферы имен собственных (ср. название отеля, театра, марки автомобиля, кофе) и перешло в разряд имен нарицательных, став обозначением лица, представляющего некую компанию, бренд, марку, или «посла» в совершенно определенном маркетинговом смысле. В новой лексической роли слово амбассадор вполне предсказуемо употребляется во фразах типа амбассадором известной марки стал известный актер, художник является амбассадором производителя красок, амбассадором отрасли считается компания Х, публике были представлены амбассадоры проекта и т. д. Поскольку из вопроса не ясно, о каком именно амбассадоре петербургской медицины идет речь, то надеемся, что эти пояснения помогут Вам самостоятельно подобрать хорошее наименование.