Запятая нужна, так как и чтобы послаще — это присоединительный оборот.

Подобное употребление не нарушает норм литературного языка, поскольку формы единственного числа могут выступать как обозначение вещества (точнее, вещественное значение, являющееся одним из значений данного слова, проявляется у формы ед. числа в определенных контекстах): варенье из сливы; трубка из черешни; дом из кирпича; резьба по камню, по дереву, по металлу; пирог с рыбой.

Управление зависит от значения. В значении 'неохотно расходовать, скупиться' возможно: жалеть что (винительный падеж) и жалеть чего (родительный падеж). В значениях 'чувствовать жалость' и 'беречь, оберегать, щадить' глагол жалеть управляет винительным падежом (жалеть кого-что): жалеть сирот, жалеть подругу.

Таким образом, если в приведенном Вами примере глагол употребляется в значении 'неохотно расходовать, скупиться', возможны варианты: дело и дела.

Поскольку сравнительный оборот как банкир в данном случае не относится ни к какому глаголу, он не может играть роль обстоятельства образа действия (сравним случай, где это имеет место: Он рассуждает как банкир) и должен быть обособлен. Построение предложения едва ли однозначно указывает на то, что папа был именно банкиром (впрочем, для более обоснованных выводов необходимо специальное исследование, массовый опрос носителей русского языка), но в его понимании может помочь контекст.

Новость об «исключении» из русского языка слова из трех букв – обычная журналистская утка, об этом Вы можете прочитать, например, здесь: Gzt.ru: Журналисты напугали блогеров исчезновением слова из трех букв. Нам интересно другое: почему многие читатели поверили сообщениям об «изъятии» из языка нецензурного слова, а некоторые СМИ даже перепечатали эту новость?

На наш взгляд, это еще одно доказательство того, о чем уже неоднократно говорилось: у многих носителей языка отсутствует представление о том, чем занимаются лингвисты, как фиксируются языковые нормы и в каких лингвистических изданиях они фиксируются. Ведь одна только фраза «Институт русского языка подготовил указ об изъятии из языка слова...» в высшей степени абсурдна. Во-первых, Институт русского языка не издает указов об «изъятии» из языка того или иного слова. Во-вторых (хотя именно это должно быть «во-первых») такой указ в принципе невозможен: язык – живой организм, в котором постоянно рождаются новые варианты и отмирают старые, но отмирают естественным путем, а не «указами сверху». Да, законодательно можно установить единообразное написание того или иного слова в официальных документах (как это случилось с Паралимпиадой), можно утвердить список нормативных словарей, но нельзя изъять слово из языка.

Таким образом, для лингвистов абсурдность новости с самого начала была очевидна. Как очевидна и необходимость усиления просветительской работы – для того чтобы подобные домыслы (а псевдосенсации о различных реформах в области языка появляются в СМИ регулярно) как можно реже принимались за истину.

Интересный вопрос. При характеристике наречий обычно используют термин предлог-приставка. Например, Е. В. Бешенкова и О. Е. Иванова пишут об этой части так: «При переходе предложно-падежного сочетания в наречие часто сохраняется раздельное написание предлога в составе наречного сочетания. Однако первоначальный предлог теряет свой статус и приобретает качество переходного явления между предлогом и приставкой и называется предлог-приставка. Некоторые предлоги-приставки в составе наречий и наречных сочетаний всегда пишутся раздельно, к ним относятся без, для, при, про, напр.: без обиняков, без продыху, без просыпа, без разбору, без спросу, без толку, без удержу, без умолку, без устали, без утайки, без малого, без никаких, для блезиру, при смерти, при случае, при деньгах, про запас, про себя («не вслух»). Предлог-приставка до пишется слитно с наречной основой (досюда, дотуда, докуда, доднесь, доколь, дотоль...» (Бешенкова Е. В., Иванова О. Е. Правила русской орфографии с комментариями. Тамбов, 2012. С. 76).

Для описания составных предлогов такой термин неудобен, хотя начальная часть в них имеет те же свойства, что и в описанных выше наречиях. Вот, например, фрагмент из «Русской грамматика» 1980 г.: «К простым предлогам относятся все те предлоги – как первообразные, так и непервообразные, которые состоят из одного слова. К составным предлогам относятся те предлоги (всегда непервообразные), которые состоят из двух или трех слов: формы имени, деепричастия или наречия в сочетании с одним или двумя первообразными предлогами: впредь до, вдали от, в отличие от, согласно с, по отношению к, глядя по» (§ 1656).

Да, хотя форма женского рода в современном русском языке малоупотребительна:

ФИАЛ, -а; м.; ФИАЛА, -ы; ж. [греч. phiálē]. 1. Устар. Сосуд - широкая плоская чаша с тонкими стенками, слегка загнутыми внутрь краями (употреблялась в древней Греции для пиров и возлияний богам). Ф. украшен(а) росписью, рельефами. // Трад.-поэт. Бокал, кубок. * Лишь фиал к устам поднёс ... Вся природа оживилась (Пушкин). 2. обычно мн.: фиалы, фиал и фиалов. Архит. Гранёные башенки, увенчанные высокими остроконечными пирамидками. Щипец, украшенный фиалами и резьбой. 

Вот словарные толкования:

ПЛЕБИСЦИТ, -а; м. [лат. plebiscitum - решение народа]
1. В Древнем Риме:
постановление, принимаемое на собраниях плебеев.
2.
Один из видов всенародного голосования, устраиваемого для решения особо важных вопросов; референдум. Провести п. Результат плебисцита. Подготовка к плебисциту. Сорвать п. Перенести п. < Плебисцитарный, -ая, -ое. Плебисцитный, -ая, -ое.

РЕФЕРЕНДУМ, -а; м. [от лат. referendum - то, что должно быть сообщено]
Всенародный опрос, голосование для решения особо важного государственного вопроса. Провести р. о сохранении Советского Союза. Подвести итоги референдума по вопросу о президентстве в России.

Слово кофе пришло к нам во времена Петра I вместе с самим напитком. Как это часто бывает с новыми словами, у него было поначалу несколько вариантов написания и произношения, и со временем наиболее употребительными стали формы кофий и кофей, возникшие под влиянием слова чай (выпить кофея как выпить чая). Эти формы, разумеется, были мужского рода (кстати, в русском языке и сейчас есть слово кофеёк мужского рода). Под их влиянием и слово кофе приобрело мужской род.

Другое дело, что в отличие от слов кофий и кофей существительное кофе несклоняемое. Вы правы: несклоняемые неодушевленные существительные иноязычного происхождения, оканчивающиеся на гласную, в русском языке в подавляющем большинстве случаев относятся к среднему роду, исключения единичны. Поэтому кофе и стремится стать существительным среднего рода. И это нормальный языковой процесс, в истории русского языка есть много примеров того, как слова меняли родовую принадлежность, достаточно назвать хотя бы слово метро, которое было мужского рода (под влиянием существительного метрополитен), а стало среднего.

Но слову кофе «не повезло»: оно попало в тот небольшой список слов (кофе, договор, звонит...), к которым приковано общественное внимание и изменение нормы в которых воспринимается носителями русского языка как признак его «деградации», «порчи» и т. д. Такое негативное отношение образованных носителей языка к этому варианту влияет на его кодификацию: варианты черный кофе и черное кофе пока не признаются равноправными. В словарях мужской род слова кофе дан как строгая литературная норма, а средний род – как допустимое разговорное употребление.

Задачу, о которой Вы пишете, быстро решить невозможно. Но мы можем перечислить источники, которые используются при определении написания, ударения, грамматических свойств географических названий. Многие из них находятся в открытом доступе в интернете. 

Энциклопедические издания и документы

1. Большая российская энциклопедия.

2. Большая советская энциклопедия (3-е издание).

3. Государственный каталог географических названий.

Лингвистические словари

4. Ресурс «Проверка слова» на нашем портале. Предоставляет доступ к двум словарям, в которых содержатся географические названия: 

а) Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имён русского языка. (См. также материалы об ударении, произношении, склонении в словаре);

б) Орфографический словарь. (Словарная база выборочно включает собственные имена, отражая основные их типы. Написание и грамматические признаки не представленного в базе названия часто можно установить по аналогии. Географические названия могут не иметь своей словарной статьи, а помещаться в текст статьи производного прилагательного, напр.: славянский (от славяне и Славянск). См. также ресурс «Академос»).

5. Словари географических названий, перечисленные в разделе «Наша библиотека». (Для словарей, представленных в интернете, даны ссылки).

6. Зализняк А. А. Грамматический словарь русского языка. См. приложение «Имена собственные». (Словарь содержит небольшой список географических названий, но позволяет по аналогии устанавливать грамматические признаки не представленных в нем слов.)

7. Словарь географических названий Украинской ССР. М., 1976. (Есть в РГБ.)

8. Штудинер М. А. Словарь трудностей русского языка для работников СМИ. Ударение, произношение, грамматические формы. (Словарь небольшой, но некоторые географические названия в нем есть.)

Грамматические источники

9. Раздел «Письмовника» «Как склонять географические названия?».

10. Граудина Л. К., Ицкович В. А., Катлинская Л. П. Словарь грамматических вариантов русского языка. 3-е изд., стер. М., 2008.