Да, нужно: С тобой — нет.
В приведенном Вами контексте (хотя он и не слишком понятен) корректно слитное написание: забор некрашеный (некрашеный забор).
Знаки расставлены верно.
Запятая не нужна.
См. в «Непростые слова».
Собирательные числительные (двое, трое, четверо...) используются:
1) в сочетании с существительными мужского и общего рода, называющими лиц: пятеро друзей, встретил пятерых друзей; на улице стояло семеро зевак. В подобных конструкциях допускается также использование количественных числительных: пять друзей, пяти друзей; семь зевак;
2) в сочетании с существительными дети, ребята, люди, лица в значении 'люди': у Марии Николаевны пятеро детей, встретил троих ребят, в спектакле шестеро действующих лиц. Допускается также использование количественных числительных: пять детей, встретил трех ребят, шесть действующих лиц;
3) в роли субстантивированных числительных и в сочетании с личными местоимениями: пятеро в серых шинелях, нас пятеро;
4) в сочетании с неодушевленными существительными pluralia tantum (т. е. употребляющимися только в форме множественного числа) и с названиями парных предметов: пятеро ножниц, пятеро щипцов, двое носков. В косвенных падежах используется количественное числительное: пяти ножниц, пятью щипцами, двумя носками.
Определение при существительном, зависящем от числительных два, три, четыре, имеет некоторые особенности употребления (см. «Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию»). Если такое определение (обычно обособленное) стоит после счетного оборота, то чаще оно ставится в форме именительного падежа множественного числа, например: Направо от двери были два окна, завешенные платками (Л. Толстой); Последние два письма, писанные карандашом, меня испугали (Чехов); ...Два огромных осмоленных корыта, привалившиеся друг на друга... торчащие у самого выхода в открытую воду (Федин); Подкатили к колхозному амбару два грузовика, груженные мукой (Ю. Лаптев). Исходя из этого, верно: У него два документа, удостоверяющие его личность. Впрочем, вариант с формой родительного падежа множественного числа (два документа, удостоверяющих его личность) также не является ошибочным. Судя по корпусным данным, подобные сочетания употребляются в текстах в три раза реже, чем сочетания с именительным падежом множественного числа.
Выделять запятыми конструкцию, состоящую из двух однородных обстоятельств, не требуется, однако запятые или тире можно поставить «для попутного пояснения или смыслового выделения» или «для особого подчеркивания» этих обстоятельств (см. параграфы 74 и 76 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).
