На вторую часть Вашего вопроса ответить проще. Дело в том, что в этой приставке под ударением пишется чаще о, но в реальности — то, что слышится, то есть иногда и а: ра́спят, ра́звит (ср. ро́спись, ро́зыск), не говоря уже о ра́зум и ра́спря, где приставка практически не осознается. Поэтому без вариантов в написании гласного никак не обойтись. 

Тогда как вопрос о том, чтобы подвести написание приставок на з/с под общий принцип передачи на письме значимых частей слова, встает при каждом новом обсуждении путей усовершенствования русской орфографии. Решение Орфографической комиссии, закрепленное декретами 1917 и 1918 гг., состояло в том, чтобы распространить мену з на с на все приставки перед всеми буквами, обозначающими глухие согласные (в том числе и перед буквой с, чего ранее не было, а также на приставки без- и через-(чрез-), которые ранее писались только с конечным з). Можно полагать, что установление именно такого правила было связано с попыткой устранить содержащуюся в нем непоследовательность. Мена согласных именно в этих приставках обусловлена историческими причинами. См. формулировку М. В.  Ломоносова в "Российской грамматике" (1755):  "Предлоги, которые из согласных з и с составляются, из сего правила должно выключить, ибо древнее их употребление к тому принуждает. Положим, чтобы употреблять с, невзирая ни на мягкость, ни на твердость следующих согласных, то должно писать исбытокъ, расрыть, восбраняю. Положим, чтобы вместо с была всегда з, то принуждены будем писать: зколачиваю, зтекаю, изтребляю, возкресеніе. Но, видя коль странно и дико сие кажется перед избытокъ, разрыть, возбраняю, сколачиваю, стекаю, истребляю, воскресеніе, мне кажется, должно признаться, что для привычки перед мягкими з, воз, из, раз, перед твердыми с, воз, ис надлежит оставить".

Лучше всего отправить Ваш вопрос специалистам отдела этимологии и ономастики Института русского языка им. В. В. Виноградова: http://ruslang.ru/node/570

По значению и частично по структуре слово вырусь схоже со словом выродок (наличие глагольной приставки вы- со значением ‘исчерпанности действия’). При этом слово выродок имеет очевидные словообразовательные связи, словообразовательная цепочка, демонстрирующая этапы образования этого слова, выглядит следующим образом: родить → родиться → выродиться → вырождение → выродок.

Приставка вы- участвует исключительно в образовании глаголов от других глаголов, при присоединении к некоторым возвратным глаголам вносит значение ‘исчерпанности действия, названного производящим глаголом’: родиться → выродиться. Приставка сохраняется в словах, производных от глагола с приставкой вы-: выродиться → вырождение (отглагольное существительное, сохраняющее значение ‘исчерпанности действия, названного производящим глаголом’) → выродок (‘прошедший через вырождение’).

Так как приставка вы- может войти в состав производного слова только в том случае, если в словообразовательной цепочке, которая привела к образованию этого слова, был глагол, надо попробовать подобрать производящие глаголы и отглагольное существительное для слова вырусь, например: русеть (‘русифицироваться’) → *русить (сов. вид к русеть) → *руситься (возвратный) → *выруситься → *вырусение → *вырусок / вырусь. Кроме глагола русеть, все остальные глаголы в цепочке являются гипотетическими (отмечены знаком *), то есть возможными с точки зрения словообразовательной системы русского языка, но в действительности отсутствующими в языке. Кроме того, по имеющейся в языке модели должно было бы получиться слово *вырусок (ср. выродок), а не вырусь. Бессуфиксальный способ образования отглагольных существительных (или нулевая суффиксация) при обозначении лиц возможна только для существительных общего рода (например, мямлить → мямля, брюзжать → брюзга и т. п.), а слово вырусь к существительным общего рода не относится.

Таким образом, в языке отсутствует словообразовательная модель для этого слова. Вырусь — это новое слово (окказионализм), созданное с намеренным нарушением словообразовательных норм.

Отметим также, что слово является жаргонным и не зафиксировано ни одним из словарей русского языка.

Выделение корня в слове вопрос зависит от типа анализа слова (словообразовательный или морфемный) и выбранного научного подхода.

Современные словообразовательные словари, задачей которых является установление отношений производности в словообразовательных парах, рассматривают это слово как непроизводное, являющееся результатом опрощения. Опрощением называется такое изменение словообразовательной структуры слова в ходе исторического развития языка, при котором производная основа, ранее членившаяся на морфемы, превращается в непроизводную. Лингвисты, занимающиеся словообразовательным анализом и придерживающиеся структурно-семантического подхода, рассматривают основы всех непроизводных слов как нечленимые, состоящие исключительно из корня. В данном случае опрощенье связано с тем, что в современном языке глагол вопрошать, от которого образовано слово вопрос, является малоупотребительным и стилистически окрашенным (подробнее см., например, «Большой толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова https://gramota.ru/poisk?query=вопрошать&mode=slovari&dicts[]=42 ). Кроме того, в современном языке приставка в- (вариант во-) употребляется с пространственным значением, которое в глаголах вопросить/вопрашивать не обнаруживается, а следовательно, мы не можем определить ее словообразовательное значение. Все это позволяет говорить о завершившемся процессе опрощенья и выделять при словообразовательном анализе корень вопрос-.

Однако в современном языке существуют словообразовательные цепочки, которые приводят к образованию слов по схожей модели, и в этих цепочках сохраняются отношения производности, что позволяет вычленять в них приставки и корень прос- (вариант праш-) как при словообразовательном, так и при собственно морфемном анализе, например: просить → за-просить → за-праш-ива-ть → за-прос; просить → до-просить → до-праш-ива-ть → до-прос и т. п. Эти модели являются образцами для морфемного анализа слова вопрос, так как морфемный формально-грамматический анализ включает не только выделение морфем на основе процессов словоизменения и словообразования, но и членение на морфемы по аналогии. Поэтому морфемные словари выделяют в слове вопрос корень прос- (см. например, «Словарь морфем русского языка» под ред. А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой).

Если имеется в виду самостоятельно, своими силами, без чужой помощи выращенная продукция и собранные дикоросы, то слово в нормативном акте выбрано некорректно. У слова собственно нет значения, близкого к значению «своими силами», и толковые словари здесь главный аргумент.

Возможно, в нормативных актах имеется в виду что-то другое?

Такое употребление прописной буквы правилами не предусмотрено, предлагаем использовать для выделения курсив. Обратите внимание: в середине слова заглавные буквы не пишутся, поэтому верно — Дикаприо. Ср.: Маккартни от ирл. McCartney, англ. Mac Cártaine.

Да, если слова в итоге относятся и ко второй части (компания обанкротилась), запятая не ставится.

Дополнительные знаки препинания не нужны.

Здравствуйте, Артём! По правилам русского языка Ваша фамилия склоняется - как в мужском, так и в женском вариантах. Подробные правила склонения фамилий Вы можете найти в "Письмовнике".