Площадка – слово первого (по школьной грамматике) склонения, площадь – третьего. Поэтому и окончания разные.
В сочетаниях, отвечающих на вопрос «где?», существительное может стоять в разных падежных формах. Ср.: где? около дома (родительный падеж), за сараем (творительный падеж). Но чаще всего это будет предложный падеж. Одно из его подзначений так и называется — местный падеж (локатив). Подробнее см. ответ на вопрос № 263338.
С предлогом на правильно только на клею. С предлогом в варианты равноправны: в клее и в клею.
Название корректно согласовывать с родовым словом, при этом для инверсии (на площади Юбилейной) должны быть веские причины. Предпочтительно: на Юбилейной площади (ср. на Красной площади). Вариант на площади Юбилейная бюрократически-канцелярский и не соответствующий литературной норме.
Употребление слова дилемма в данном контексте не корректно. Дилемма - 1) (лог.) суждение или умозаключение, содержащее два исключающих друг друга положения, из которых необходимо выбрать одно; 2) положение, при котором выбор одной из двух противоположных возможностей одинаково затруднителен. Гамлетовская д.: быть или не быть.
Запятая перед и поэтому не требуется, так как союз и соединяет однородные сказуемые.
