Строго говоря, в сочетаниях «немного полноват», «чуть великоват», «молодой парень», «юный мальчишка», «иногда слегка покашливать» имеется лексическая избыточность, однако для разговорной речи такое явление очень характерно. Рекомендация "Раз антонимичное сочетание невозможно (старый парень и т. п.) – значит, это однозначно плеоназм" вполне разумна, однако стоит учитывать, что некоторые слова, расширяя объем значения, оказываются способными вступать в новые лексические связи (ср.: холодный кипяток, где кипяток "кипяченая вода"). 

В пункте 4 параграфа 36.5 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя говорится, что в подобных случаях «после союза однако запятая обычно ставится».

Эта формулировка предполагает одновременное соблюдение условий, то есть вариант Б.

Спорным можно считать вопрос, является ли ё в слове тяжёлый частью корня или суффикса. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2007) тяжёлый отнесено к перечню корней с сочетанием жё. Написание ё в этом случае обусловлено правилом: пишется ё после шипящих в словах, в корне которых под ударением произносится о, чередующееся с е в других формах или в других словах того же корня: тяжёлый – тяжелее, тяжелеть.

Впрочем, даже если считать ё частью суффикса, отсюда не следует написание слова тяжёлый через о. Д. Э. Розенталь в «Справочнике по правописанию и литературной правке» так формулирует правило о написании о, ё в суффиксах прилагательных после шипящих: «После шипящих под ударением пишется о в соответствии с произношением в суффиксах имён прилагательных: -ов- (ежовый, чесучовый), -он (смешон)». Как мы видим, суффикс -ёл- в этот список не входит.

В сочетании а значит союз и вводное слово образуют единство. В таких случаях между союзом и вводным словом запятая не ставится, а после вводного слова ставится, то есть сочетание выделяется с обеих сторон запятыми (см. параграф 95 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Вместе с тем в практике письма, как Вы верно заметили, частотна постановка тире вместо запятой после этого сочетания. По наблюдениям исследователей, такое происходит не только с сочетанием а значит, но и с множеством других вводных конструкций. В этом случае постановку тире вместо запятой нет оснований считать ошибкой: никакие принципы русской пунктуации здесь не нарушаются. При этом постановка двух знаков сразу — и запятой, и тире — явно избыточна.

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Ответить на Ваш вопрос мы попросили д. ф. н. М. Я. Дымарского.

Если полагать, что грамматическая основа предложения должна с достаточной полнотой отражать его смысл, нам придется переписать всю грамматику, отказаться, например, от понятия прямого дополнения и считать, что в предложении Кошка поймала мышку сказуемое — поймала мышку.

В реальности грамматическая основа потому так и называется, что она содержит только тот минимум, который необходим для того, чтобы предложение вообще состоялось. Все остальное называют распространителями (в школе — второстепенными членами), а вот распространители бывают обязательными и необязательными. Обязательным распространитель является в том случае, если без него предложение оказывается неполным (например, Кошка поймала — неполное предложение, потому что в нем опущено обязательное прямое дополнение).

Если Вам кажется, что первая — обязательный распространитель, Вы  может считать его таковым (хотя в реальности предложение без него не становится неполным). Но это в любом случае определение, а не компонент подлежащего. Другое дело, что это определение входит в состав подлежащего, то есть ту часть предложения, которая представляет собой подлежащее со всеми его распространителями.

В первом примере составное именное сказуемое (нулевая связка + вредить). Во втором примере составное именное сказуемое (нулевая связка + страсть). Второй пример представляет собой предложение-перевертыш: кажется, будто подлежащее страсть, но в прошедшем времени оказывается, что синонимичны варианты Моя страсть была читать книги и Моей страстью было читать книги. А чередоваться (даже конкурировать!) с творительным может только именительный предикативный — в сказуемом.

О способности инфинитива служить именной частью сказуемого можно прочитать, например, в книге П. А. Леканта «Типы и формы сказуемого в современном русском языке» (последнее по времени переиздание — М., 2017).

1. По сложившейся орфографической традиции после приставки рас- пишется либо счит (рассчитывать, рассчитаться), либо чет (расчет, перерасчет). 

Все эти слова являются однокоренными и связаны словообразовательными связями. Они содержат корень с чередованием -чит-(-чет-) и по правилу должны содержать два с – одно в приставке рас-, а другое в приставке с-. См. словообразовательную цепочку: считать – рассчитать – рассчитывать – перерассчитывать. Однако при образовании существительного расчет от глагола рассчитать одно с «теряется», и все слова, образующиеся от слова расчет, пишутся уже с одной с: расчет – перерасчет, расчет – расчетливый – расчетливо – нерасчетливо и т. д. 

Обратите внимание, что слово бессчетный пишется по правилу, без потери согласной: считать – счет – бессчетный.

2. Ваш пунктуационный вариант возможен. Ошибки нет.

3. Когда-то привычные нам знаки тире, многоточие, кавычки были новыми. Они вошли в практику письма и были «узаконены» в правилах в ХVIII в., уже после того как М. В. Ломоносов сформулировал правила употребления запятой, точки с запятой, двоеточия и знаков конца предложения. Отрицать возможность появления и закрепления в правилах новых графических знаков (например, смайликов) нельзя. Однако если это и произойдет, то не скоро.

Деепричастный оборот может быть использован.