Существительное кенгуру, вошедшее во все языки мира, происходит от слова gangurru (kanguroo), которым называли этих животных представители малочисленного (всего около тысячи человек) австралийского племени гуугу-йимитир (кууку-йимитир), говорящего на одном из языков пама-ньюнгской семьи и живущего в 50 км к северу от устья реки Индевор. Именно от этих аборигенов услышал его  слово Джеймс Кук во время его высадки на северо-восточном берегу Австралии в 1770 году. 

Это одно из особых грамматических свойств количественных числительных. См., в частности, учебник Е. И. Литневской:

«Количественные числительные характеризуются особой сочетаемостью с существительными.

Целые и собирательные числительные сочетаются с существительными следующим образом: в И. п. (и В. п. при неодушевленных существительных) числительное является главным словом и управляет существительным, требуя его постановки в Р. п. единственного числа (при числительных два, три, четыре) или множественного числа (при числительных пять и далее). В остальных падежах главным является существительное, а числительное с ним согласуется, например:

два (И. п.) стола (Р. п. ед.ч.)
двух (Р. п.) столов (Р. п. мн. ч.)
двум (Д. п.) столам (Д. п. мн. ч.)
двумя (Т. п.) столами (Т. п. мн. ч.)
(о) двух (П. п.) столах (П. п. мн. ч.)»

В первую очередь следует отметить, что название праздника – Новый год, а не Новый 2009 год. Поэтому верно: Поздравляем с Новым годом!

Если все же рассуждать о правописании приведенного в вопросе сочетания (а рассуждать нужно, поскольку это сочетание в преддверии Нового года встречается все чаще и чаще), то можно отметить несколько интересных орфографических и пунктуационных особенностей.

Во-первых, поскольку 2009 год (пусть даже и новый) – это не название праздника (этой фразой мы поздравляем не столько с праздником Новый год, который отмечается ежегодно 1 января, сколько с наступлением собственно очередного года), слово новый здесь следует писать со строчной. Ср.: наступил Новый год (праздник), но: начался новый год.

Во-вторых, слова две тысячи девятый выступают в роли пояснительного определения к слову новый, и поэтому между этими определениями требуется запятая: новый, 2009 год. (Ср. пример из справочника Д. Э. Розенталя «Пунктуация»: Вскоре мы вступим в новое, XXI столетие). Если запятую не поставить, то получится весьма странное по смыслу сочетание «новый (т. е. еще один) две тысячи девятый год», как будто в истории человечества такой год уже был и раньше.

Итак, если поздравлять с праздником, то поздравлять нужно с Новым годом. Если же поздравлять с наступлением очередного года, то поздравлять с новым, 2009 годом.

А как быть с наступающим праздником? О нем мы напишем: С наступающим Новым годом!

Почему же написание рассматриваемой фразы вызывает столько вопросов? Каким образом в поздравление с Новым годом (с праздником, а не с годом календарным) «вкрались» цифры? Можем предположить, что это произошло благодаря «открыточно-оформительской» культуре: в открытке порядковое числительное, обозначающее «номер» года, могло кочевать с места на место (номер года писали, например, на елочных украшениях, нарисованных на открытке), и в конце концов это числительное заняло свое место в названии праздника, между прилагательным Новый и существительным год. Точно так же цифры являются непременным атрибутом новогоднего оформления улиц, функционируя в особой, внетекстовой, внесинтаксической, среде. Именно то обстоятельство, что числительное изначально могло функционировать не как часть текста, а как декоративный элемент, – именно оно повлияло на сложившиеся (противоречащие пунктуационным законам!) традиции оформления данной фразы.

Вот что говорится об этом в справочнике Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой.

В рассматриваемой конструкции сказуемое может иметь как форму единственного, так и форму множественного числа. Ср.: Вошло семь человек погони... (Лесков). – Наутро пятьдесят семь выходцев подали заявления с просьбой принять в колхоз (Шолохов).

На выбор формы числа, помимо указанных выше условий согласования сказуемого с подлежащим – собирательным существительным, влияет также ряд других условий.

1. Форма единственного числа сказуемого указывает на совместное действие, форма множественного числа – на раздельное совершение действия. Ср.: Пять солдат отправилось в разведку (группой). – Пять солдат отправились в разведку (каждый с самостоятельным заданием); К началу экзамена явилось десять студентов. – Десять студентов окончили институт с отличием. Ср. также различное согласование однородных сказуемых в одном и том же предложении: Человек полтораста солдат высыпало из лесу и с криком устремились на вал (Пушкин) (в первом случае характеризуется совместность действия, во втором – раздельность).

2. Форма единственного числа сказуемого указывает на совокупность предметов, форма множественного числа – на отдельные предметы. Ср.: В городе строится пять объектов соцкультбыта (единое нерасчлененное представление о действии). – В крупнейших городах страны строятся еще пять объектов соцкультбыта (расчлененное представление о действии). Ср. также: В крендельной работало двадцать шесть человек... (Горький). – Восемь самолетов полка взлетали попарно, соблюдая очередь (Н. Чуковский). Поэтому при подлежащем, обозначающем большое число предметов и воспринимаемом как одно целое, сказуемое обычно ставится в единственном числе, например: В столовой в одну смену сидело сто человек (Макаренко); Прибыло шестьсот студентов-путейцев (Н. Островский).

3. Форма единственного числа сказуемого употребляется при обозначении меры веса, пространства, времени и т. д., так как в этом случае имеется в виду единое целое, например: На покраску крыши ушло двадцать килограммов олифы; До конца пути оставалось пятнадцать километров; На выполнение всей работы понадобится шесть месяцев.

4. Сказуемые-глаголы (обычно со значением протекания времени) ставятся в единственном числе, если в составе количественно-именного сочетания (обычно оборота) имеются слова лет, месяцев, дней, часов и т. д., например: Прошло сто лет (Пушкин); Однако уже, кажется, одиннадцать часов пробило (Тургенев); Вот два года моей жизни вычеркнуто (Горький). Но при другом лексическом значении глагола возможна форма множественного числа сказуемого, например: Десять секунд показались мне за целый час (Л. Толстой).

Прежде всего отметим, что словосочетание правила русского языка не вполне корректно: о правилах можно говорить применительно не к языку, а к правописанию (правописание и язык – не одно и то же, хотя в школе на уроках русского языка учат главным образом правильному письму, поэтому у многих и создается впечатление, что изучение языка – это изучение правил орфографии и пунктуации). Применительно к языку следует говорить о нормах – в данном случае (если речь идет о роде слова кофе) нормах грамматических. Нормы фиксируются словарями и грамматиками, и фиксация нормы, разумеется, всегда вторична: не «так говорят, потому что так в словаре», а «так в словаре, потому что так говорят».

Главная особенность нормы – ее динамичность. Если в языке ничего не меняется, значит язык мертв. В живом языке постоянно рождаются новые варианты и умирают старые; то, что вчера было недопустимо, сегодня становится возможным, а завтра – единственно верным. И если лингвист видит, что норма меняется, он обязан зафиксировать это изменение. Появление в языке новых вариантов, действительно, приводит (со временем, иногда спустя очень долгое время) к их фиксации в словарях – это не «подгонка правил под ошибки», а объективная фиксация изменившейся нормы; по словам известного лингвиста К. С. Горбачевича, научная деятельность не должна сводиться «ни к искусственному консервированию пережитков языка, ни к бескомпромиссному запрещению языковых новообразований». В то же время словари, в которых зафиксированы языковые варианты, должны выполнять нормализаторскую функцию, поэтому в них разработана строгая система помет: какие-то варианты признаются неправильными, какие-то допустимыми, а какие-то – равноправными. И это, пожалуй, самое сложное в работе лингвиста–кодификатора: определить, какие варианты сейчас можно считать допустимыми, а какие – нет. Эта работа, разумеется, всегда вызывала и будет вызывать критику, поскольку язык – это достояние всех его носителей и каждого в отдельности.

Таким образом, фиксация новых вариантов, ранее признававшихся недопустимыми, – это не самоцель для лингвиста, а его обязанность, часть его работы (не случайно В. И. Даль писал: «Составитель словаря не указчик языку, а служитель, раб его»). Вместе с тем лингвист обязан отделить правильное от неправильного, нормативное от ненормативного и дать рекомендации относительно грамотного словоупотребления (т. е. все-таки стать указчиком – для носителей языка). Критериев признания правильности речи, нормативности тех или иных языковых фактов несколько, при этом массовость и регулярность употребления – только один из них. Например, ударение звОнит тоже массово распространено, но нормативным в настоящее время не признается, поскольку такое ударение не отвечает другим критериям, необходимым для признания варианта нормативным. Хотя очень вероятно, что  со временем такое ударение и станет допустимым (а через пару столетий, возможно, и единственно верным).

После этого долгого, но необходимого предисловия ответим на Ваш вопрос. Употребление слова кофе как существительного среднего рода сейчас признается допустимым в непринужденной разговорной речи. На письме (а также в строгой, официальной устной речи) слово кофе по-прежнему следует употреблять как существительное мужского рода – такова сейчас литературная норма.

Источник высказывания грамматически представляет собой часть сложного бессоюзного предложения, в связи с этим возможна постановка как запятой, так и тире. Отметим, что в указанных примерах сообщение передается не обязательно дословно, поэтому считать такие высказывания цитатами нельзя.

Вы совершенно точно выделили и охарактеризовали одну из проблемных областей в действующих правилах пунктуации. Действительно, правило вроде бы обязывает не ставить тире, если между подлежащим и сказуемым-существительным стоит любое наречие или, в соответствии с некоторыми справочниками, обстоятельство. Такую строгую, не допускающую отступлений формулировку можно встретить во многих учебных пособиях по пунктуации, а также в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006).

Однако Д. Э. Розенталь, видимо, понимал, что это правило не должно быть жестким, правилом-предписанием, что возможны отступления от него. Т. е. это правило фиксирует лишь тенденцию. Поэтому в наиболее полном своде Дитмар Эльяшевич пишет о предложениях с наречиями как о тех случаях, когда тире обычно не ставится. И Ваши наблюдения это подтверждают.

Классический пример в правиле о непостановке тире перед наречиями – предложения с временнЫм наречием: Сергеев теперь известный художник; Москва теперь порт пяти морей; Кино по-прежнему самый массовый вид искусства. Такие наречия являются не определениями к сказуемому-существительному, а обстоятельствами, которые примыкают к опущенной связке (*Сергеев есть (когда?) теперь известный художник). Вы же выделяете другой тип наречий – со значением меры и степени, которые синтаксически связаны с определением при существительном (Прибыль – более гибкий показатель. Гибкий (в какой мере?) более.) Подобных примеров в справочниках нет. 

А. Б. Шапиро считал, что несогласованный второстепенный член, относящийся к сказуемому-подлежащему своим местоположением указывает на границу между составом подлежащего и составом сказуемого. Именно поэтому перед такой распространенной группой сказуемого тире не нужно. Это рассуждение логично. Оно представляет собой попытку определить функцию тире в подобных предложениях. Но кажется, что этот принцип не работает. Тире в приведенных Вами предложениях с наречиями меры и степени более частотно, чем его отсутствие. По-видимому, необходимо более глубоко исследовать эту область письма и уточнить правила.

До этого считать ошибкой постановку тире перед наречием меры и степени вряд ли правильно и следует принимать оба написания.

Корректно: 1. В г. Усть-Джегута. 2. В г. Мирном. 3. В г. Коврове. 4. В г. Кольчугино. 5. В г. Озеры. 6. В г. Александрове. 7. В г. Орле. 8. В г. Юрьеве-Польском. 9. В г. Гусь-Хрустальном.
О склонении географических названий см. в «Письмовнике».