1. Верно раздельное написание. 2. Вводное слово относится к обеим частям сложносочиненного предложения, поэтому запятая между ними не ставится.

Обособление не требуется. Вот правило:

Не обособляются определения нераспространенные и с зависимыми словами, стоящие после местоимений отрицательных, неопределенных, указательных, определительных, образующие с ними единую группу (ударение падает на определение): Ничто человеческое ему не чуждо; В предрассветной глубокой темени увидел, как через забор махнул кто-то большой, грузный (Шол.); Мне уже мало того, что я лечу, и хочется чего-то большего (Расп.); Я почувствовал, что в мире произошло нечто имеющее отношение лично ко мне (Кат.); На площадку железной лесенки, ведущей в конторку механического, вошел кто-то незнакомый (Бел.); Усамой стены монастыря он рассказывал ей что-то очень простое и обычное из студенческой жизни (Вороб.); Расскажите мне что-нибудь веселенькое (Ч.); Каждый подавший заявление на конкурс должен ждать вызова.

Это недавно заимствованное слово испытывало колебания в написании (что часто бывает с иноязычными словами, пока они осваиваются в языке), отсюда и разнобой в словарных рекомендациях. Предпочтительно использовать вариант Хеллоуин – во-первых, потому, что такова фиксация в орфографическом словаре (при разнобое в словарных рекомендациях «весомее» указания орфографического словаря, если речь идет о правописании), во-вторых, потому, что такое написание соответствует правилам русского письма. По нормам русской орфографии не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква е (ср.: бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем. 

Оба сочетания — коллеги по школе и коллеги из школы — могут использоваться в речи. Выбор варианта зависит от контекста и авторского замысла. Сочетания с предлогом по (коллеги по работе, по сцене, по цеху, по заводу, по станции) подчеркивают принадлежность одной профессиональной среде, организации, учреждению, предприятию. Вариант с предлогом из может использоваться тогда, когда речь идет о месте работы. Слова работа и сцена не могут быть употреблены в таком выражении, а слова школа и бригада используются в качестве обозначений места (в школе, в бригаде), поэтому нередко встречаются в сочетаниях со словом коллеги. Для сравнения вспомним о таких распространенных оборотах, как коллеги из другого города, из соседней области, из столицы, из разных стран.