Да, кавычки нужны: условное наименование выделяется кавычками.
Отвечая на Ваш вопрос, можно назвать фамилии многих ученых, систематизировавших и излагавших правила правописания (каждый из которых в том или ином отношении был первым). Но всё-таки наиболее правильным будет назвать имя Якова Карловича Грота (1812–1893), автора капитального труда «Спорные вопросы русского правописания от Петра Великого доныне» (1873), в котором подробно изложена история русского письма и разобраны как с теоретической, так и с практической точки зрения все важнейшие стороны и затруднительные случаи правописания. С именем Я. К. Грота связано возникновение теории русской орфографии. Его справочник «Русское правописание» (1885) выдержал более 20 переизданий и до революции был главным справочным пособием по правописанию.
В слове трущоба суффикс не выделяется, хотя этимологический анализ показывает, что когда-то это слово было образовано с помощью суффикса -об- от не сохранившегося в современном языке слова труща ‘хворост, треск’ и обозначало ‘лес, заваленный хворостом, буреломом’. В современном языке прежние словообразовательные связи утрачены, трущоб- превратилось в единый корень.
Слово чащоба образовано от прилагательного с помощью суффикса –об-: част-ый → чащ-об-а (с чередованием в основах ст // щ); ср.: жадн-ый → жад-об-а (с усечением производящей основы). По этой непродуктивной словообразовательной модели от именований признаков (прилагательных) образуются существительные с общим значением ‘носитель признака’.
Слово библиотекарист не зафиксировано нормативными словарями современного русского литературного языка и не встречается вне контекста наименования недавно переведенного на русский язык романа Патрика де Витта. Можем предполжить, что такое наименование было выбрано затем, чтобы не возникало путаницы с романом Михаила Елизарова "Библиотекарь" (2012). При этом стоит отметить, что существительное библиотекарист отнюдь не противоречит тенденциям в развитии языка: суффикс -ист под ударением при добавлении к основе существительного образует существительное со значением «тот, кто связан с указанной в основе деятельностью, профессией, орудием или материалом труда» ◆ футбол → футболист, футболистка ◆ трактор → тракторист, трактористка ◆ филателия → филателист, филателистка и т. п.
Это сочетание явно терминологического характера, а в таких сочетаниях одиночные определения, стоящие после определяемых слов, не разделяются запятыми и не отделяются от определяемого слова: астра ранняя махровая, пшеница озимая морозостойкая (примечание 1 к параграфу 40 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина), трубы тонкостенные электросварные нержавеющие, кран мостовой электрический дрейферный, брюки серые суконные (параграф 10.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Какое-то особое оформление распространенных определений (типа причастных оборотов, как в Вашем примере), входящих в подобные сочетания, справочниками не оговорено. Рекомендуем обособить такое определение по общему правилу: устройство, повреждающее беспилотный летательный аппарат, многоленточное электростатическое.
Знаки препинания нужны между всеми приложениями. Правило таково.
Приложения, стоящие после определяемого слова, независимо от передаваемого ими значения разделяются запятыми и обязательно выделяются (см. § 61): Людмила Пахомова, заслуженный мастер спорта, олимпийская чемпионка, чемпионка мира, неоднократная чемпионка Европы, тренер; Н. В. Никитин, доктор технических наук, лауреат Ленинской премии и Государственной премии СССР, автор проекта Останкинской телевизионной башни; В. В. Терешкова, летчик-космонавт, Герой Советского Союза; Д. С Лихачев, литературовед и общественный деятель, академик РАН, Герой Социалистического Труда, председатель правления Российского фонда культуры, лауреат Государственной премии; А. И. Солженицын, писатель, публицист, лауреат Нобелевской премии (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 и след. § 43).
Вопрос о морфемном членении слова всегда непрост, поскольку разные лингвисты по-разному подходят к его разрешению. С одной стороны, в современном русском языке нет однокоренных к слову шофёр лексем, в которых отсутствовал бы элемент -ёр-/-ер- (шофёрить (сниж.); шофёришка, шоферня́ (сниж.), шофёрский, шофёрство, шофёрша, шоферю́га (сниж.), поэтому и можно считать, что в этом существительном нет суффикса. С другой же стороны, в русском языке имеются десятки (если не сотни) существительных с финалью -ёр-/-ер-/-ор- (миллиардер, спринтер, актёр, дирижёр, монтёр, командор, цензор и т. п.), и все они обозначают лиц, которые связаны с указанной в основе деятельностью, профессией, орудием труда и т. п. На этом основании и у слова шофёр можно выделить суффикс.
Названия орденов, медалей, наград, знаков отличия, не сочетающиеся синтаксически с родовым наименованием, заключаются в кавычки, и в них пишутся с прописной буквы первое слово и собственные имена, напр.: орден «Мать-героиня», орден «За заслуги перед Отечеством», медаль «Ветеран труда», медаль «В память 850-летия Москвы», знак «Маршальская звезда».
Все прочие названия наград и знаков отличия кавычками не выделяются, и в них пишется с прописной буквы первое слово, кроме слов орден, медаль, и собственные имена, напр.: орден Дружбы, орден Отечественной войны I степени, орден Почетного легиона, орден Андрея Первозванного, орден Святого Георгия, медаль Материнства, Георгиевский крест.
В некоторых названиях орденов бывшего СССР с прописной буквы пишутся все слова, кроме слова орден, напр.: орден Красного Знамени, орден Октябрьской Революции.
См.: Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011.