В таких конструкциях существительное может употребляться как в единственном, так и во множественном числе. Форма ед. ч. указывает на внутреннюю связь определяемых предметов. Форма мн. ч. подчеркивает наличие нескольких разобщенных предметов. В итоге - выбор за Вами.

Что в данном случае употребляется в значении 'который', в этом значении оно может соотноситься как с неодушевленными существительными, так и с одушевленными. Ср.: И мальчик, что играет на волынке, И девочка, что свой плетет венок... (А. Ахматова).

Слово холостой может употребляться по отношению к женщине, но такое употребление будет стилистически окрашенным (шутливым или просторечным). Иными словами, в шутку в разговорной речи так сказать можно; если же холостая о женщине говорится всерьез, то это просторечие.

Глагол обуть может входить в сочетания обуть кого-то (надеть обувь на кого-то): обуть ребенка.

Также в разговорной речи возможны сочетания обуть что-то (надеть какую-либо обувь на ноги): обуть валенки, тапочки.

От типа обуви употребление глагола не зависит.

Слово осень может быть написано с большой буквы в стилистических целях (если подчеркивается особый смысл, подчеркивается значимость наступления осени) или если оно используется, например, как название персонажа художественного произведения. В остальных случаях оснований для большой буквы нет.

Да, это глагол. Но надо помнить, что в форме бывало он может употребляться в функции вводного слова: Я, бывало, // Хранила в памяти не мало // Старинных былей, небылиц // Про злых духов и про девиц… А. Пушкин, Евгений Онегин.

Действительно, в специальных текстах принято писать названия языков программирования с прописной буквы. Это традиция употребления. При этом в качестве нормативного в «Русском орфографическом словаре» РАН зафиксировано написание со строчной буквы. Выбор варианта может быть обусловлен стилистикой текста.

В художественных произведениях сохраняют особенности орфографии и пунктуации, характерные для стиля автора и для эпохи. В теме литературоведческой работы, как и в тексте работы, необходимо следовать современным нормам. Однако в цитатах орфография источника цитирования может быть сохранена. 

В Вашем случае нормативно написание местоимения с прописной буквы. Человека, знакомого с правилами орфографии и уважающего эпистолярные традиции, обращение на вы (со строчной буквы) в личном письме неприятно удивит. И эта орфографическая мелочь может повредить репутации пишущего.

Вы имеете в виду государственный регистрационный знак автомобиля? В разговорной, неофициальной речи его иногда называют госзнаком, хотя словари литературного языка такое слово пока не фиксируют. Гознак – это сокращенное название Главного управления производством государственных знаков, монет и орденов.