В «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова (М., 1996) в этом слове выделен корень обстановк-.
Вы правы, корень -шапк- имеет вариант -шапоч-. Звуки, обозначаемые буквами к и ч, чередуются, буква о обозначает беглый гласный звук. Правило о написании беглых гласных можно прочитать здесь.
Корень стекл-. Интересно, какие «новые правила» имел в виду учитель?
Весн-а, по-весен-н-ему. Корень в этих словах весн- / весен-. См.: Тихонов А. Н. Морфемно-орфографический словарь. М., 1996 (и др. издания).
При более этимологичном разборе, который часто оправдан орфографическими задачами, слово можно разделить на морфемы так: не/ча/я/нн/о, ср.: чаять, чаю, души не чает; (не) чаять — нечаянный — нечаянно.
Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.
Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.
Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.
То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен.
Согласно "Морфемно-орфографическому словарю" А. Н. Тихонова, в этом слове корень любопыт-.
В науке существуют разные подходы к морфемному разбору, что иногда выражается в различных интерпретациях структуры слова. В Морфемно-орфографическом словаре А. Н. Тихонова (М., 2002) в слове объявление выделен корень объявл-, в Современном словаре русского языка Т. Ф. Ефремовой (М., 2010) – корень -явл-. Родство слов объявить и явить, явь, явный носитель современного русского языка еще вполне ощущает, однако истолковать значение слова объявить (от него и образуется объявление) через значение слова явить уже нельзя. Ср. толкования в словаре: объявить и явить.
