Женские имена на -ия имеют в дательном падеже окончание -и. Правильно: (кому?) Юлии, Наталии, Виктории, Марии, Лидии, Ксении и т. п. Буква Е в дательном падеже пишется, только если ударение в имени падает на последний слог (как правило, в именах восточного происхождения): Альфия – Альфие, Алия – Алие, Зульфия – Зульфие и т. п.

Нестандартные русские и нерусские фамилии (т. е. фамилии, оформленные иным путем, нежели суффиксами -ов/-ев, -ин) обычно ставятся в форме единственного числа, если сопровождаются словами братья, сестры, супруги, семья, династия и т. п., ср.: братья Петровы, но братья Гримм, семья Ивановых, но семья Жук. Аналогично: династия Романовых, но династия Попелюк.

Склонение фамилий зависит в большинстве случаев не от их происхождения, а от того, на какой звук – согласный или гласный (если гласный, то ударный или безударный) оканчивается фамилия. Мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный, склоняются (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных, Долгих), женские – нет. Правильно: господину Саруханяну, господину Кондратюку, но: госпоже Саруханян, госпоже Кондратюк.

И в винительном падеже, и в предложном пишется е: уехать в Заполярье, живу в Заполярье. Правило простое: слова среднего рода на -ье имеют в предложном падеже окончание -е: в ущелье, о варенье. В отличие от них слова среднего рода на -ие имеют в предложном падеже окончание -и: в сопровождении, в молчании, в подразделении.

Особый тип представляют собой русские фамилии на -ых (-их), выдающие свое происхождение от формы родительного (и предложного) падежа множественного числа прилагательных: Белых, Черных, Крученых, Кудреватых, Долгих, Рыжих. По строгим нормам литературного языка такие фамилии не склоняются: лекции Черных, роман Седых, творчество Крученых и т. п.

См. https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/pismovnik/kak-sklonyat-familii-trudnye-sluchai

Существительные на -ье и на -ие имеют разные окончания в формах предложного падежа: упреки в кривлянье, оригинальничанье, но упреки в кривлянии, оригинальничании. Исключение составляет поэтическая речь, в которой возможны написания в молчаньи, в сраженьи и т. п. См. параграф 71 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. 

Правильно: Худилайненом.

Заимствованные фамилии на -ов, -ин, которые принадлежат иностранцам, в форме творительного падежа имеют окончание -ом (как существительные второго школьного склонения, например стол, столом): Дарвином, Грином, Чаплином. Омонимичные русские фамилии имеют окончание -ым в форме творительного падежа: с Чаплиным (от диалектного слова чапля 'цапля').

А вот фамилия на -ен может иметь только окончание -ом в творительном падеже.

Наличие зависимого слова с вами однозначно указывает на то, что деепричастие не попрощавшись не утратило значение глагольности. Кроме того, значение обстоятельств образа действия (утративших значение глагольности) чаще выражают деепричастия на -а, -я (см. примечание к параграфу 72 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина), а не на -ши, как в данном случае.

Слова женского рода на -ия (в том числе имена собственные) имеют в дательном и предложном падеже ед. числа, в отступление от общего правила, окончание -и, а не -е: армии, линии, станции, России, Марии, Евгении. Но личные имена восточного и иного происхождения, оканчивающиеся на ударное -я, имеют в дательном падеже окончание -е: Зульфия – к Зульфие, Алия – к Алие.

Фамилия Вашего знакомого должна склоняться. Законы русской грамматики предписывают склонять все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных, Долгих). Качество согласного (взрывной, шипящий, сонорный), происхождение фамилии, место ударения в фамилии – все это в данном случае не имеет значения (эти факторы имели бы значение, если бы фамилия оканчивалась на гласный звук). Правильно: Малышу Сергею.