Вы правы, в наречиях, образованных от отглагольных прилагательных, пишется столько Н, сколько в полных формах прилагательных. Верно: рассмотреть детализированно. С одним Н пишутся краткие прилагательные.

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

В обоих случаях ставится запятая.

В этом случае нужна большая буква.

Подобные ситуации не регламентированы ни правилами этикета, ни военным уставом. В военном делопроизводстве обязательным является указание должности, например: по согласованию с начальником Базы обеспечения т. Ивановым И. И. 

Указанная запятая нужна. См. "Справочник по пунктуации".

Не сомневайтесь, правильно только в две тысячи десятом году.

Словарная рекомендация: Римавска-Собота (см. словарь Ф. Агеенко «Собственные имена в русском языке»). Склоняется только вторая часть этого названия: в Римавска-Соботе.

Да, нужно писать со строчной.

Написание Вы, Ваш с прописной уместно в закрытых разделах веб-сайтов, которые подразумевают индивидуальное использование их каждым конкретным посетителем (регистрационная форма, личный кабинет пользователя и др.).