Нет, здесь все прозрачно: слово осточертеть возникло на базе фразеологического оборота надоесть как сто чертей. Ну а всякие непечатные слова на осто- возникли на базе осточертеть путем замены корня -черт- другими корнями.

Слова, заменяющие полное название, нужно начинать со строчной буквы. 

Приведенное Вами выражение чаще записывается в современной графике — с буквой и. Кавычки в нем возникают под влиянием специальных текстов (в частности, лингвистических), в которых буквы принято выделять курсивом (так, например, в наших ответах). Однако курсив в названиях букв, записанных словом (бэ, вэ, же, твердый знак, фита, ижица, э оборотное, и десятеричное, и восьмеричное, и краткое, и), как и кавычки, избыточен. Приведем другие примеры фразеологизмов с названиями букв: на ять, писать (выделывать) мыслете, от аза до ижицы, от альфы до омеги, от а до я. Если во фразеологизме необходимо заменить и на i, то кавычки тем более не нужны: иная графика (латиница или вышедшие из употребления буквы кириллицы) — достаточное средство выделения.

Наша общая рекомендация — не выделять букву во фразеологизме ни курсивом, ни кавычками (см. также фиксацию фразеологизма и других названий букв в базе орфографического академического ресурса «Академос»). Но мы не можем не отметить, что иногда от общих рекомендаций приходится отступать под влиянием всего текста, его оформления, расположения на странице. Такие решения принимает редактор.

Ваш вопрос очень интересный и важный, потому что история слова входит в комплекс факторов, на основании которых лингвисты определяют норму написания. Слово пока не зафиксировано академическим орфографическим словарем (оно, конечно, сниженное, но словарь фиксирует и такие слова). Изучение его истории требует времени. Мы сможем дать ответ на Ваш вопрос после исследования. А пока отметим, что предварительная рекомендация орфографистов — писать это слово слитно. Один из факторов, влияющих на написание слова, — аналогия с синонимичным и однокоренным похоже.

Буква а пишется в словах, связанных по значению с прилагательным равный 'одинаковый'. Буква о пишется в словах, связанных по значению с прилагательным ровный 'гладкий, прямой, без неровностей'. Поэтому написание зависит от смысла. В случае с кустами возможно двоякое толкование: их делают одинаковыми / их делают ровными, гладкими, прямыми. Поэтому возможно и двоякое написание. Решение в таких случаях принимает автор текста.

Эти написания не регламентируются правилами. Однако можно рассуждать так. Условное название станции, команды корректно писать в кавычках. Личные позывные можно писать как имена и прозвища: без кавычек и оба слова с прописной буквы. При этом в профессиональной среде закрепилось написание в кавычках.

Запятая ставится между однородными обстоятельствами взвешивая и отвергая. Тире, выделяющие вставную конструкцию, не влияют на расстановку других знаков препинания в предложении.