Изолированно часть СССР – он мой можно понять как конструкцию с именительным темы, тесно связанным с основным предложением. Однако такое понимание было бы верно, если бы в двух частях содержалось противопоставление типа: СССР – он не чужой, СССР – он мой; сравним пример из справочника: Дорога в дождь – она не сладость, дорога в дождь – она беда (Евт.). Однако в приведенном Вами предложении речь идет про род аббревиатуры СССР. 

В учебнике по русскому языку, издававшемся в СССР, говорится: «Имена существительные, к которым можно поставить слова мой, он, – мужского рода» (Закожурникова М. Л., Костенко Ф. Д., Рождественский Н. С. Русский язык : Учебник для второго класса. М., 1970. С. 135). Таким образом, слова он, мой в приведенном предложении могут быть цитатой из учебника, хотя и неточной; очевидно, именно в таком виде ее запомнил автор. В этом случае слова нужно заключить в кавычки. Тире, причем в обеих частях, уместно, так как в предложении подчеркивается противопоставление. Рекомендуем: СССР – не среднего рода, СССР – «он, мой».

Производные предлоги в соответствии с и на основании употребляются для обозначения разных по типу отношений между предметами, понятиями и действиями. При уточнении типа отношения следует иметь в виду значения существительных соответствие и основание. Первое обозначает отношение согласованности, равенства; второе подразумевает наличие опоры, фундамента для чего-либо. Квалификация таких отношений опирается на логико-смысловую оценку связи предметов, понятий и действий, о которых идет речь в тексте. Помочь в выборе предлога могут синонимические замены всего высказывания или его части. Например, для выражения действовать в соответствии с документацией возможны замены действовать соответственно документации, таким же образом, как сказано в документации. Часть высказывания с предлогом на основании может быть заменена на сочетание опираясь на (действовать, опираясь на документацию) и т. п. Вполне вероятно и то, что какой-либо текст может допускать взаимозаменяемость двух предлогов. В толковых словарях сведения о производных составных предлогах могут размещаться в статьях, посвященных тем словам, на основе которых эти предлоги образованы; см. статьи соответствие и основание в «Большом толковом словаре русского языка» (гл. ред. С. А. Кузнецов).

Конструкция кому-чему обязан чем включает два разных дополнения: одно — в дательном падеже, второе — в творительном падеже. Дополнение в дательном падеже обозначает некую причину, некий источник того, что обозначено дополнением в творительном падеже: учителям я обязан своими успехами. Вопрос Чем обязан вашему вниманию ко мне? подразумевает: некто проявил внимание ко мне, но цель такого внимания мне неизвестна. Вопрос Чему обязан вашим вниманием? подразумевает: нечто привлекло ваше внимание ко мне, сообщите причину, источник вашего внимания ко мне. Вспомним Грушницкого и его сетования: «Нет, лучше бы мне век остаться в этой презренной солдатской шинели, которой, может быть, я обязан вашим вниманием...» (М. Ю. Лермонтов. Герой нашего времени). Приведем в качестве иллюстрации еще одну цитату из художественного произведения: «Олег очень хорошо знал, что идеальной семьёй обязан постоянному вниманию к нуждам и настроениям любимых, отличным здоровьем — потогонному тренажу, а отсутствием материальных проблем — добросовестной и упорной работе» (Александр Гаррос, Алексей Евдокимов. Новая жизнь. Святочная повесть).

Правильность сочетания немного ветрено не вызывает сомнений. В значение слова ветрено (=ветреный) не входит компонент 'в большой / малой степени'. Это значение вполне может быть выражено при прилагательном или наречии отдельным словом, ср.: Вечером перемерзли на тяге, было очень ветрено и все-таки нельзя сказать, чтобы не тянуло (М. М. Пришвин); Завтра будет немного ветрено, но обещают хороший, крепкий денек без осадков (В. Г. Лидин). 

В значение слова дождливо (=дождливый) входит компонент, "обильный, сильный". Сочетание с наречием, выражающим высокую степень проявления признака и как бы усиливающим признак, называемый прилагательным или наречием, вполне допустимо и встречается в литературе. А вот сочетание со словом, указывающим на небольшую степень проявления признака, кажется алогичным. Однако в литературе, хоть и не часто, подобные сочетания встречаются и не кажутся неудачными, например: У нас всё ещё стоит небывалая осень — ночные заморозки быстро исчезают утром, стоят тёплые, иногда немного дождливые дни (А. Эфрон). Возможно, подобные сочетания возникают благодаря возможности образовывать составную сравнительную степень: более дождливый, менее дождливый.

Да, здесь действуют правила о знаках препинания на стыке союзов. Поскольку чтобы — это одиночный союз, а не часть двойного союза, указанная запятая нужна. Д. Э. Розенталь обращает внимание, что в  решении о постановке запятой на стыке союзов играет роль не только состав второго союза, но и связанная с ним возможность изъятия или перестановки придаточной части. В Вашем случае такая возможность есть: Ведь, чтобы это случилось, нужны определенные обстоятельства. — Ведь нужны определенные обстоятельства, чтобы это случилось; Он не уверен в успехе, ведь, чтобы это случилось, нужны определенные обстоятельства. — Он не уверен в успехе, ведь нужны определенные обстоятельства, чтобы это случилось. 

Массовый пропуск запятой между ведь и чтобы в практике письма может быть связан с тем, что слово ведь совмещает в себе характеристики союза и частицы, что фиксируют словарные статьи. В приведенных Вами предложениях это всё-таки союз, а значит, к сочетанию ведь и чтобы применимы правила о запятой на стыке союзов.

Если бы заголовок завершался вопросительным знаком, то по правилам пунктуации запятая была бы не нужна. На это есть прямое указание в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М, 2006): «В сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении «и»), или, либо запятая не ставится в следующих случаях: <...> если части сложносочиненного предложения представляют собой побудительные, вопросительные или восклицательные предложения; объединяющей здесь оказывается интонация, а в побудительных предложениях могут быть и общие частицы». О том, что запятая не нужна в предложении-заголовке без вопросительного знака, в правилах не сказано, это лакуна кодификации. Нам представляется, что объединяющая интонация присуща и предложениям-заголовкам типа Кто виноват и что делать, поэтому в них запятая также не нужна. Заметим еще, что в каталоге Российской государственной библиотеки мы нашли около 10 книг с названием «Кто виноват и что делать» без вопросительного знака в конце, запятая перед союзом и ни в одном из них не стоит.

Определение академический означает, что издание подготовлено сотрудниками научно-исследовательского учреждения, входящего в систему Российской академии наук (прежде – АН СССР). Например: академическая «Русская грамматика» 1980 года, академический «Русский орфографический словарь», полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» 2006 года – над всеми этими изданиями работали специалисты Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН (прежнее название – Институт русского языка АН СССР). Гриф Академии наук стоит на обложке каждой из этих книг.

Нормативный словарь – словарь, фиксирующий нормы литературного языка, сохраняющий культурную языковую традицию. Академические словари – нормативные словари, но при этом нормативный словарь может не быть академическим. Например, «Словарь собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко не является академическим (его автор не работает в системе РАН), но словарь этот нормативный.

Самый полный орфографический словарь современного русского языка – это «Русский орфографический словарь», подготовленный Институтом русского языка им. В. В. Виноградова РАН (4-е изд. М., 2012), т. е. это академический словарь. В предисловии к 4-му изданию указано: «Словарь является нормативным справочником, отражающим лексику русского языка начала третьего тысячелетия и регламентирующим ее правописание».

Сторожевский и сторожевской — два равноправных варианта прилагательного, образованного от топонима Сторожевое (ср. варианты серпуховский и серпуховской). В письменных источниках разных лет можно встретить оба варианта. Следует принять во внимание и речевые факты нашего времени; в частности, известно, что в Воронежской области была учреждена памятная медаль «Сторожевской плацдарм — 70 лет». Обращение к официальным сайтам Воронежской области позволяет дополнить список выражений, в которых встречается прилагательное сторожевской. Варианты щученский и щучьенский также встречаются в письменных источниках разных лет. Варианты касторненский и касторенский, судя по всему, разграничены по сферам использования. Резюме: словообразовательные процессы, имеющие отношение к именам собственным, отличаются своеобразием (достаточно вспомнить названия жителей). Для прилагательных, созданных от топонимов, может быть свойственно словообразовательное варьирование. В речи производные варианты могут употребляться равноправно, но в некоторых случаях (часто под влиянием официальных или устоявшихся наименований) один из вариантов может превалировать. Определение «правильных» вариантов слов, образованных от имен собственных, подразумевает не предписывание, а описание производных слов и особенностей их употребления, констатацию фактов устоявшегося, традиционного использования.

Отвечая на Ваш вопрос, процитируем классика отечественной ономастики А. В. Суперанскую, которая отмечала, что «субстантивация онимизированных не-существительных не всегда бывает полной. Так, например, в русском языке ее, по-видимому, нет в топонимах-прилагательных, которые всегда ассоциируются со своим родовым определяемым (река, гора и т. д.), и названия рек типа Быстрая, Светлая, Чёрная должны скорее расцениваться не как субстантивированные прилагательные, а как эллиптированные определительные фразы типа Быстрая река» (Суперанская А. В. Общая теория имени собственного. — М.: Наука, 1973). При этом далее специалист отмечает, что «став именем собственным, прилагательное теряет свою основную синтаксическую функцию — быть определением и обретает несвойственную прилагательным предметность».

Таким образом, названия улиц Садовая, Посадская, Комсомольская и др. — это прилагательные, которые, можно сказать, прошли значительную часть пути в сторону имени существительного, но окончательно существительными не стали. Их связь с термином улица остается значимой, ведь при самостоятельном употреблении слова Комсомольская, Садовая не обязательно обозначают улицы, ср.: Комсомольская площадь, река Садовая и др.