Большой толковый словарь

Действительно, интеграция метрополитена и железной дороги породила орфографическую проблему. Была дана рекомендация о написании, которая на тот момент представлялась оптимальной. В каких-либо документах она не была закреплена. Придерживаются ли ее в транспортных организациях, нам неизвестно, но в общей письменной практике название станций МЦД закрепляется все же без кавычек.

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Окончание творительного падежа после основ на шипящий пишется по-разному в зависимости от ударения (ножо́м, но му́жем; свечо́й, но да́чей), таково правило орфографии. Чтобы объяснить, чем обусловлено правило, обратимся к истории. Исторически оправданным является написание после шипящих гласной е, и еще в ХVIII веке в формах творительного падежа писали окончания -ем и -ей (платежемъ, барышемъ, падежемъ, плащемъ, ножемъ, сивучемъ, пращей). Постепенно в ударных позициях вслед за изменившимся произношением е заменяется на о, и такое написание становитя обычным под влиянием слов с основой на парные согласные по твердости-мягкости (столо́м, окно́м, стено́й). То есть в словах с ударными окончаниями побеждает написание «по выговору», а безударные окончания не изменяют традиции. Подробнее см. в труде Я. К. Грота «Спорные вопросы русского правописания от Петра Великого доныне» (с. 727–732).

Под бомбами здесь имеются в виду сигнальные шары, которые вывешивали на каланче, когда замечали пожар. Такие шары оповещали о размерах и месте возникновения пожара. Вот цитата из стихотворения Самуила Маршака «Пожар»:

На площади базарной,
На каланче пожарной
Круглые сутки
Дозорный у будки
Поглядывал вокруг —
На север,
На юг,
На запад,
На восток —
Не виден ли дымок.
И если видел он пожар,
Плывущий дым угарный,
Он поднимал сигнальный шар
Над каланчой пожарной.
И два шара,
И три шара
Взвивались вверх, бывало.
И вот с пожарного двора
Команда выезжала.

Согласно правилу отрицание не пишется слитно, если после не, имеющего отрицательный смысл, следует часть слова, отдельно (без не) в качестве самостоятельного слова не существующая: нездоровиться, несдобровать и т. п. С (не)поздоровиться как будто бы такая же ситуация, однако у правила есть примечание: по традиции пишутся раздельно не поздоровиться, не преминуть, не обессудь(те), не обинуясь. Возможно, это связано с тем, что глагол поздоровиться все-таки может употребляться самостоятельно, хотя и в редких случаях, например: Тогда же посмотрю, поздоровится ли русской литературе [А. В. Дружинин. Письма иногороднего подписчика о русской журналистике (1849)]; ...«аналогия» с «загнивающим» капитализмом была бы полная, но от этой «аналогии» вряд ли поздоровится «социалистическому накоплению» [Н. И. Бухарин. Новое откровение о советской экономике или как можно погубить рабоче-крестьянский блок (1924)]; Рассказывал, как шел, голодал, служил банщиком, многое путал, так что если бы он рассказал так следователю, который допрашивает партизан, перешедших фронт, вряд ли бы Петру Лазаревичу поздоровилось [Вс. В. Иванов. Дневники (1940-1948)] и др.