Так как мы не знаем, о какой системе идет речь, можем дать только общую рекомендацию: запятыми выделяется оборот с союзом или, если он имеет пояснительное значение (или = то есть).
В данном случае сколько понадобится - обстоятельство.
Нужно убрать запятую и изменить окончание: При двух и более специальностях впишите Ваш ответ через запятую.
Знаки препинания расставлены корректно.
Постановка кавычек не требуется.
В конструкциях с составными числительными, оканчивающимися на два, три, четыре, винительный падеж сохраняет форму именительного независимо от категории одушевленности: усыновили двести два ребенка.
Запятая не нужна. Слова как положено не обособляются, если входят в состав сказуемого или тесно связаны с ним по смыслу.
Определения можно рассматривать как однородные.
Корректное написание: Леонардо Ди Каприо.
Дату (при цифровом написании) принято оформлять так: 21.01.2008.