Да, в обоих случаях требуется дефис.
Знаки препинания перед как не нужны. Можно поставить тире, если важно подчеркнуть сказуемое (как фотография).
Слово пушкинский следует писать с маленькой буквы.
Правилен первый вариант.
Высказывание Плевать на них представляется слишком эмоциональным, чтобы включать его в состав бессоюзного сложного предложения. Уместнее оформить его отдельно: Плевать на них! Я предал друга!
Верно: стесняться кого-чего. Глагол требует родительного падежа: стеснялась Вики.
Провести квиз — несогласованное определение, образующее вместе с существительным словосочетание: идея (какая?) провести квиз. Соответственно, знаки препинания в предложении не требуются. Пунктуационное оформление несогласованных определений, выраженных инфинитивом, описано в параграфе 60 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).
Здесь нужно тире. Это тире между подлежащим и сказуемым, выраженным существительным.
Верно: предусмотрено несколько практичных карманов.
Выбор варианта зависит от того, как построено все предложение.