В зависимости от предыдущего текста (места, где впервые употребляется слово утюг от отношению к персонажу) можно оформить это как прозвище (назвала его Утюгом) или написать в кавычках (назвала его «утюгом») как слово, на которое следует обратить внимание. 

Аналогия с оборотом со словом дурак не вполне корректна, поскольку существительное дурак само по себе несет в себе характеристику человека.

Выражение Она бизнесмен вполне корректно.

Такое сочетание вполне корректно.

Слово смысл достаточно часто употребляется во множественном числе. Без контекста не вполне ясно, что имеется в виду в Вашем примере, но такая фраза возможна.

Норма употребления для слова Телеграм не установлена, но полагаем, что склонение его в русском языке вполне закономерно: в Телеграме.

Сложносокращенные существительные нужно писать слитно. Однако заметим, что в русском литературном языке часть про- не употребляется как сокращение от слова профессиональный, она осознается (и закреплена в словарях) как приставка. У человека, незнакомого с игровым сленгом, слова типа прогеймер будут ассоциироваться со словами, в которых приставка про- указывает на ориентированность, приверженность кого-, чего-либо определенным политическим, религиозным, философским и т. п. взглядам, течениям, организациям (промодернист, просоциалист, профашист). Как сокращение от слова профессиональный в русском языке употребляется часть проф-, ср.: профориентация, профосмотр, профпатолог, профпригодность, профсоюз. Недавно появились слова с вполне понятной частью профи-: профи-клуб, профи-спорт.

Подобное употребление дефиса не предусмотрено правилами правописания, однако представляется, что оно вполне возможно. Этот случай можно включить в ряд других, когда дефис используется в выразительных целях. 

Со скольких, до скольких (с ударением на О) — корректная форма, это не просторечие.

В приведенном Вами примере корректно слитное написание. Если слову с отрицанием не предшествуют наречия меры и степени (их Вы и привели в вопросе), то не пишется слитно. 

К сожалению, на Ваш вопрос хорошего ответа нет. Формально, по правилу, нужно писать два н, однако практика письма в этом и во множестве подобных образований за одно н, это вполне устоявшееся написание. Лингвисты занимаются этой проблемой, уже сформулировано новое правило, отражающее реальные языковые закономерности, но оно пока не введено в научный и методический оборот. Подробнее о проблеме можно прочитать в статье Е. В. Арутюновой и В. М. Пахомова «Правило востребован(н)о, но ограничен(н)о. К проблеме выбора одной и двух н в кратких формах прилагательных» в сборнике научных статей по материалам Тотального диктанта.