Указательное местоимение может выступать в роли сказуемого — например, в реплике Платона Михайловича в «Горе от ума»: Теперь, брат, я не тот. В вашем же примере оно является подлежащим (ср.: Настоящим другом является не тот..., а тот...). Тире ставится по правилу о тире между подлежащим и сказуемым, выраженными формами И. п., хотя здесь оно не обязательно, т. к. есть отрицание.

В данном случае - со строчной буквы.

Орфографический словарь

Большой толковый словарь

Сочетание «разумный взгляд» вполне корректно. См., например: Последний прилег было, одетый, отдохнуть и тотчас забылся, стал бредить и с совершенно как будто разумным взглядом говорил непонятные фразы... [А. В. Амфитеатров. Жар-цвет (1895)]; То была маленькая девочка с не по-младенчески разумным взглядом [Э. Г. Казакевич. При свете дня (1960)]; И вдруг она открыла глаза и посмотрела на нас совершенно ясным, разумным взглядом[Борис Ефимов. Десять десятилетий (2000)] и т. п.

Дефектность (неполнота) словоизменительной парадигмы отражает различия между нормой и системой в языке. Так, вариант "побежу" - вполне системен, закономерен (ср.: ходить - хожу, облагородить - облагорожу), но ненормативен. Почему? Возможно, именно из-за затруднений говорящего при образовании этой формы. Эти затруднения прекрасно передает Борис Заходер:

Хорошо быть медведем, ура!
Побежу...
(Нет, победю!)
Победю я и жару и мороз,
Лишь бы медом был вымазан нос!
Победю...
(Нет, побежду!)
Побежду я любую беду,
Лишь бы были все лапки в меду!..

Раньше единственно верным действительно признавался вариант шелкови́ца. Он продолжает оставаться эталонным (и рекомендуется для речи в эфире). Но авторы «Большого орфоэпического словаря русского языка» сочли, что вариант шелко́вица, который очень распространен в речи, в том числе в речи образованных людей, «дорос» до того, чтобы признать его тоже нормативным. Пока это решение не поддерживается другими орфоэпическими словарями, но очевидно, что вариант шелко́вица движется к тому, чтобы со временем стать основным.

Не ставится запятая в цельных фразеологизированных сочетаниях с повторяющимися союзами и... и, ни... ни (они соединяют слова с противопоставляемыми значениями): и день и ночь, и стар и млад, и смех и горе, и там и сям, и то и се, и туда и сюда, ни два ни полтора, ни дать ни взять, ни сват ни брат, ни взад ни вперед, ни дна ни покрышки и т. д.

Сочетание и сложны, и просты, на наш взгляд, к фразеологизированным не относится.

Возможны варианты. 

Род несклоняемых существительных, обозначающих географические собственные имена (названия городов, рек, озер, островов, гор и т.д.), определяется по грамматическому роду нарицательного существительного, выступающего в роли родового понятия (т.е. по роду слов город, река, озеро и т.д.), например: солнечный Тбилиси (город), широкая Миссисипи (река), полноводное Эри (озеро), труднодоступная Юнгфрау (гора), живописный Капри (остров). Отступления от правила объясняются влиянием аналогии, употреблением слова в другом значении, тенденцией относить к среднему роду иноязычные несклоняемые слова на -о, например Северное Борнео.

Не следует смешивать географические названия «официальные» и образные. Правило, которое Вы приводите, касается собственно географических названий: пик Пионеров – это не образное, переносное название горы, а ее действительное, реальное наименование (так она и будет обозначаться на географических картах, в отличие от города Иваново, который, понятно, ни на одной карте не будет обозначен как город невест). Поэтому аналогии между пиком Пионеров и Городом невест быть не может; применительно к образным названиям стран, городов действует другое правило: в таких названиях с прописной буквы пишется первое слово.