С пунктами 1-4 мы согласны. В 5-м пункте требуется написание со строчной буквы, кавычки использовать не нужно.

Если такие знаки "нехарактерны", это не значит, что они никогда в такой последовательности не встречаются. Для составителей справочника "современные" тексты – это тексты, которые появляются при жизни составителей справочника.

Собственно говоря, приведенная Вами цитата и есть соответствующий отрывок (с незначительными изменениями, связанными с особенностями рубрикации справочника). У нас издание 2003 года.

Вы правы, правило часто формулируется так, что под него нельзя подвести слова с двумя приставками типа подызносить. Однако академические правила (то есть наиболее полные, детальные) учитывают данные слова. См. Полный академический справочник под ред. В. В. Лопатина, § 12, п. 2.

По аналогии с правилами оформления цитат рекомендуется открыть кавычки только в начале первого абзаца и закрыть в конце последнего.

Разница между словами стилистическая. Слово учение – более книжный вариант, сейчас его редко используют в непринужденной речи. А учеба – стилистически нейтральный, поэтому его используют и в непринужденной речи, и, например, в грамотах.

Таким образом, в грамоте могли бы написать за успехи в учебе, и это также было бы верно.

Мы не занимаемся созданием рекламных слоганов.

Корректная пунктуация.

1. Виталий начал работать кровельщиком в строительной компании и через пару месяцев за отличную работу получил первое повышение в своей жизни – стал бригадиром, c солидным даже для никогда не бывавших за колючей проволокой опытных специалистов заработком. (Запятую перед словами "с солидным..." можно не ставить).

2. В 17 лет за ограбление квартиры молодой человек получил тюремный срок — около пяти лет.

При переходных глаголах с отрицанием в одних случаях явно преобладает употребление родительного падежа дополнения, в других — употребление винительного падежа, в третьих — наблюдается факультативное их использование.

1. Родительный падеж, имеющий в рассматриваемой конструкции значение подчеркнутого отрицания, обычно употребляется в следующих случаях:

1) при наличии в предложении частицы ни или начинающихся с частицы ни местоимения или наречия, например: Да мы не имеем ни малейшего понятия о том, что делается с этими несчастными... (Л. Толстой); Никогда еще он не ощущал так горестно своей беззащитности, бессилия своего (Горький); До вас никто еще этого браслета не надевал (Куприн); ...Нисколько не облегчает процесса чтения (акад. Ф. Ф. Фортунатов);

2) при разделительно-количественном значении дополнения, например: ...Не дать ли воды?; Я вам хлеба не достану... Молока не выпьете на дорогу?; За обедом оказалось, что он не пьет вина и не ест мяса (все примеры из Горького); Не купил к чаю баранок (Федин);

3) при глаголах восприятия, мысли, желания, ожидания (видеть, слышать, понимать, думать, знать, хотеть, желать, ожидать и т. п.), например: Печали в ее словах Самгин не слышал (Горький); Он... деревни не знал (Чехов); Степка проглотил... конфеты и даже не заметил их вкуса (В. Гроссман);

4) при глаголах иметь, получать, доставать и т. п., которые в сочетании с частицей не приобретают значение полного отрицания, например: не имеет комнаты, не получил приказа, не достал билета, не приобрел нужных вещей;

5) при выражении дополнения отвлеченными существительными: не дает оснований, не обнаруживает понимания, не теряет надежды, не скрывает радости, не осуществляет контроля, не упускает случая, не делает уступок. Например: Здесь шума не любят (Горький); Веселья я не ищу (В. Кетлинская); Утро не принесло ясности (Леонов);

6) в устойчивых сочетаниях, пословицах, поговорках, чаще при выражении дополнения отвлеченным существительным, например: не испытывает желания, не питает надежды, не находит поддержки, не делает секрета, не дает ходу, души не чает, не принимает участия, не обращает внимания, не дает покоя, не имеет представления, не внушает доверия, не упускает возможности; Вчерашнего дня не воротишь; Чужой тайны не поверяй. Также при конкретном значении существительного: не спускает глаз, не покладая рук; Денег куры не клюют; Лежа хлеба не добудешь; Плетью обуха не перешибешь; Своего локтя не укусишь; Шила в мешке не утаишь;

7)  при деепричастии или причастии, в связи с книжным характером этих форм, например: Не получив ответа, старик идет на станцию (Чехов); ...Гибнут вдруг, не дописав поэм (Симонов);

8) в инфинитивных предложениях, в которых подчеркивается категорический характер отрицания, например: Не нагнать тебе бешеной тройки... (Некрасов); При проходе войск никому окон не открывать... (В. Вишневский).

2. Винительный падеж, ослабляющий значение отрицания, обычно употребляется в следующих случаях:

1) при указании на конкретный объект («именно этот предмет, а не вообще какой-то»): не отрецензировал рукопись, которую ему прислали; не выпила молоко, которое ей оставила мать.Например: Он не отвергнул тогда с презрением эти сто рублей (Достоевский); Не наклоняй знамя-то... (Горький);

2) при выражении дополнения одушевленным существительным, в частности собственным именем лица, например: Ты не любишь мать (Л. Толстой); ...Не пожалеет ни папу, ни маму (Горький); Анна Николаевна не обманула Марью Александровну... (Достоевский); Недомогание не покидало Козьму еще долго (Бунин).

То же при топонимах, поскольку и они мыслятся как конкретные, вполне определенные понятия, например: Не сдавай Порт-Артур... (Горький).

Но у писателей XIX века имя лица встречалось главным образом в форме родительного падежа, например: Уж я ли не любил моей Дуни... (Пушкин); ...Тришки не знаешь? (Тургенев); Вронский еще не видал Анны... (Л. Толстой); А Дымов... уже не замечал Егорушки... (Чехов);

3) нередко при инверсии дополнения (постановке его впереди глагола-сказуемого), например: Журнал я этот не люблю (Тургенев); ...Дверь не притворяла (Достоевский); Кулаком правду не убьешь (Горький); Трактор им не дали (Шолохов);

4) в вопросительных и восклицательных предложениях, общий смысл которых не имеет характера отрицания, например; И кто знает, когда седыми вы придете под сомкнутые кроны своих питомцев, не испытаете ли вы гордость вдесятеро большую, чем создатель иных торопливых книг... (Леонов); Куда только я не забрасывал свою вторую металлическую приманку, вооруженную острыми колючками?! (Г. Федосеев);

5) в побудительных предложениях (со сказуемым в форме повелительного наклонения), в связи с их разговорным характером, например: Гляди под ноги, не смеши народ (Горький); Когда вы наносите удар, то не бейте и не рубите предмет, а режьте его (Куприн);

6) при форме совершенного вида глагола-сказуемого, указывающей на результативность действия, например: ...Не передам бронепоезд никому другому (Вс. Иванов); А мы не отдадим это место (Симонов);

7) при двойном отрицании (т. е. усиленном утверждении), например: Не могу не сказать несколько слов об охоте (Тургенев); Никак нельзя не пожалеть это кроткое провинциальное создание... (Леонов); Женщина не может не понять музыку... (Горький);

8) при совпадении различных, но одинаково звучащих падежных форм для устранения неясности: не читал сегодня газету (форма газеты могла бы обозначать множественное число). Например: ...Дабы не поощрять в человеке чувство ростовщика (Горький) (ср.: поощрять чувства ростовщика). Сводку не слышали? (П. Павленко). Ср. употребление с той же целью формы родительного падежа: Я не люблю проповедей (Горький); А вы разве газет не читаете? (Е. Мальцев);

9) при наличии слов (частиц) с ограничительным значением: чуть не пропустил лекцию, едва не уронил стакан. Например: Раз он даже шикал, за что чуть было не потерял место (Чехов); Он почти не сосал свой таинственный леденец (Макаренко);

10) при наличии в предложении слова, по смыслу относящегося одновременно к прямому дополнению и к сказуемому: не считают вопрос актуальным, не нахожу эти меры своевременными. Например: Она не признает эту интриганку своей дочерью (Л. Толстой): Самгин уже не находил эту девушку такой уродливой... (Горький);

11) при распространении дополнения несколькими определениями, например: Софья Ивановна мрачно покашливала, слушая Леночку, и не узнавала в ней тихую, безропотно молчащую и ко всему равнодушную дочь (П. Павленко);

12) обычно в конструкции «не + вспомогательный глагол + инфинитив переходного глагола + дополнение» (т. е. при отнесении дополнения не непосредственно к глаголу с отрицанием, а к инфинитиву, зависящему от глагола с отрицанием, что ослабляет влияние отрицания): не мог представить рукопись, не надеялся выполнить задание. Например: Старик Лаврецкий долго не мог простить сыну его свадьбу (Тургенев); ...Он не мог сдержать улыбку (он же); ...Он не решался сообщить матери и Оле правду о своем несчастье (Б. Полевой).

Реже в этих случаях встречается конструкция с родительным падежом, например: ...Не могла слышать его грустного голоса, не могла видеть его тоски и страданий (Короленко); Мы не умеем брать просто от жизни ее радостей (Куприн);

13) в устойчивых сочетаниях, пословицах, поговорках, обычно при выражении дополнения конкретным существительным, например: не вставлять палки в колеса, не скалить зубы; Не рой другому яму...; Отрезанный ломоть к хлебу не приставишь; Яйца курицу не учат.

3. Факультативное употребление родительного и винительного падежа при переходном глаголе с отрицанием связано со стилистическим различием: конструкции с родительным падежом характерны для книжной речи, конструкции с винительным падежом — для речи разговорной. Ср.: Я не умаляю чьих-либо заслуг... (Горький). — Так и умрешь, не выговорив это слово (он же).

4. При глаголах с приставкой недо-, не имеющей значения отрицания, а указывающей на выполнение действия ниже нормы, дополнение обычно ставится в форме винительного падежа, например: недогрузить тонну угля, недодать почту, недолить стакан, недооценить силу противника, недопечь пирог, недовыполнить план; родительный падеж в этих случаях употребляется при количественно-разделительном значении объекта, например: недодать деталей, недовесить масла, недодать кирпича, недолить воды, недослать денег.

5. Постановка прямого дополнения в форме винительного падежа обязательна в тех случаях, когда отрицание «не» стоит не при переходном глаголе, а при другом слове в предложении, например: не вполне понял задание, не очень люблю живопись, не часто читаю художественную литературу.

Фраза "болельщик показал жест" не содержит ошибки, а вот в заголовке, Вы правы, можно усмотреть избыточность.