Корректно: в рейтинг вошла 51 компания из региона.
Штаны существуют: http://gramota.ru/slovari/dic/?lop=x&bts=x&zar=x&ag=x&ab=x&sin=x&lv=x&az=x&pe=x&word=%F8%F2%E0%ED%FB
Вы правы, в дательном падеже верно: 99 % предпринимателей. Из-за числовой формы в других падежах сочетание выглядит так же.
Если нет слова включительно, возможно двоякое толкование.
Предпочтительно: победителями признаны 21 человек.
При написании даты буквенное наращение после цифр не используется.
Цифровая запись 19:32 не избавляет нас от необходимости соблюдать нормы русской речи. Даже если телерадиоведущий максимально кратко, как в представленных Вами примерах, воспроизводит показания на цифровом табло, это будет означать, что сокращению подверглись фразы типа девятнадцать часов тридцать две минуты, сейчас на часах девятнадцать часов тридцать две минуты, часы показывают девятнадцать тридцать два.