В чем - союзное слово и часть сказуемого; в чем дело - сказуемое.

Запятая нужна: деепричастный оборот должен быть выделен с двух сторон. 

Запятая ставится.

Да, это так. Мн. ч. - троллеи, троллеев и т. д.

Правило таково: пишутся через дефис сочетания с частицами -де, -ка, -те, -то, -с, примыкающими к предшествующим словами: ничего-де не понимает, ответь-ка на вопрос, я-то тебя понял.

Возможны варианты пунктуации:

Прочитав сотню раз это произведение, он так и не понял: какой смысл закладывался автором в сей шедевр при его написании?

Прочитав сотню раз это произведение, он так и не понял, какой смысл закладывался автором в сей шедевр при его написании.

По современным правилам пунктуации тире в предложении не ставится, так как между подлежащим и сказуемым-существительным стоит частица лишь. См. пункт 7 параграфа 15 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

В таких случаях очевидно, что речь идет о разных главах или сезонах, и подчеркивать это нет необходимости, тем более что сочетания стоят в косвенных падежах (сравним сопоставительные пары из упомянутого параграфа справочника: первый и второй этажи — между первым и вторым этажом), а потому уместно использовать форму единственного числа существительного: в этой и следующей главе; в этом и предыдущем сезоне.

Склоняется только мужская фамилия, женская не склоняется. Предпочтительно склонение с сохранением гласной: Коничека, Коничеку и т. д.

В этом сложном предложении с уступительными отношениями частей нет оснований ставить запятую и тире, нужно выбрать один из этих знаков. Употребление запятой и тире как единого знака наблюдалось в художественных текстах XIX — первой половины ХХ века. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), в примечании 1 к параграфу 130, указано, что «знак этот в настоящее время утрачивает свою активность».