Правильное управление: понимать что (полный охват предмета действием, например: я понимаю живопись) и понимать в чём (частичный охват предмета действием, например: я понимаю кое-что в живописи). Понимать о чём – неправильно. В приведенном Вами примере слова о том лишние. Правильно: понимать, что он говорит.
Дефис ставится.
Правильно только пойти/поехать в бассейн. Употребление предлога в в пространственном значении связано с представлением об ограниченном пространстве, при отсутствии этого значения употребляется предлог на. Ср.: машины стояли во дворе (окруженное забором или домами пространство) – дети играли на дворе (вне дома; ср.: на дворе сегодня холодно).
Правильно: поехать в Гатчину. См. в «Письмовнике».
В этом слове корень поним-.
Запятая ставится.
