Правильно: Он стеснялся попросить меня о помощи.
Возможны варианты пунктуации: Уже более двух лет прошло, с тех пор как я покинул этот город и Уже более двух лет прошло с тех пор, как я покинул этот город. В данном случае место запятой зависит от того, где автор хочет поставить логическое ударение. Подробнее о пунктуации в предложениях с составными подчинительными союзами читайте в «Справочнике по пунктуации».
Возможны варианты оформления названия: корпус «Под гербом»; Корпус под гербом.
Верно: пришла за полукилограммом колбасы. В разговорной речи допустимо: ...за полкилограммом колбасы.
В форме петь корень пе-, в форме пой корень по-. Пе- и по- в данном случае — это варианты одного корня (см. «Словарь морфем русского языка» А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой).