Верно: Пусть следует победа за победой.
Запятая между однородными определениями ставится.
Рекомендации правильны. В сочетании наверху копен слово наверху является предлогом, исторически образованным слиянием предлога на и формы верху. Быть на верху блаженства – устойчивый оборот, а в устойчивых оборотах часто сохраняются не только ушедшие из языка слова, но и архаичные написания. Ср.: семь пядей во лбу, играть в бирюльки, идти на попятный. Прилагательное попятный вне этого сочетания в современном языке уже не употребляется, и на следовало бы уже писать слитно, однако фразеологизм словно консервирует слова, формы слов и иногда написания.
Это не тавтология, но плеоназм (лексическая избыточность высказывания), т. к. навык вредным не бывает (тавтология – неоправданное соседство однокоренных слов: следует отметить следующие особенности текста).
Чтобы ответить на этот вопрос, нужно принять во внимание, что официальное название этого дня — День полного освобождения Ленинграда от фашистской блокады (1944). Название, о котором Вы спрашиваете, — неофициальное, образное, характерное для публицистического стиля. Прописные буквы в этом названии используются для подчеркивания особого высокого смысла. Поэтому окончательное решение остается за автором текста. Можно предложить варианты ленинградский День Победы, где ленинградский будет определением, а День Победы — собственно обозначением праздничного дня, ср. День Победы (9 Мая); день ленинградской Победы.
Согласованное определение бедный действительно имеет здесь пояснительно-конкретизирующее значение и выделяется запятыми: От испуга Васька-кот, бедный, еле дышит. См. пункт 2 параграфа 48 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
