В «Русском правописании с комментариями» читаем:

«В причастиях и отглагольных прилагательных, оканчивающихся на сочетание «гласная + н(н)ый», образованных от глаголов на -ать(-ять), пишется гласная а(я) (недослушанный — ср. недослушать, подержанный, резаный, выгулянный, выменянный, нечаянный), в причастиях и отглагольных прилагательных, образованных от глаголов не на -ать(-ять), пишется гласная е (вверченный — ср. ввертеть, виденный, крашеный, положенный, стриженый, укушенный, хоженый).

Исключения: выровненный (хотя выровнять), подравненный (хотя подравнять), приравненный (хотя приравнять), сравненный (хотя сравнять), уравненный (хотя уравнять), защекоченный (хотя защекотать), поколебленный (хотя поколебать), саженый (хотя сажать, от прост. садить)».

Правило таково: в отглагольных прилагательных и причастиях на «гласная + н(н)ый», образованных от глаголов на -ать (-ять), пишется а (я): нечаянный, недослушанный, подержанный, выменянный, резаный, в словах, образованных от глаголов не на -ать (-ять), пишется е: укушенный, положенный, хоженый, крашеный.

Таким образом, правильно: отчаянный, т. к. это слово образовано от отчаяться. Написание буквы я в глаголе подчиняется следующему правилу: после гласных перед -ть пишутся буквы и или я. Буква и пишется после гласного о, напр.: стоить, строить, успокоить; буква я — после гласных а, е, у: лаять, таять, каяться, отчаяться, веять, надеяться, лелеять, сеять, затеять, чуять. Исключения: глаголы драить и клеить.

В именах прилагательных, образованных от существительных, действительно, необходимо различать суффиксы -енн- и -ян-. Вот какая закономерность существует. Суффикс -енн- всегда безударный, располагается после слога с ударным гласным, и обычно перед этим суффиксом есть сочетание согласных, например: буква – буквенный, листва – лиственный, огонь – огненный, болезнь – болезненный, почва – почвенный, мысль – мысленный, лекарство – лекарственный. Суффикс -ян- чаще под ударением (полотно – полотняный, овес – овсяный) или в словах с ударным окончанием (т. е. перед слогом с ударным гласным): кровь – кровяной, лед – ледяной, земля – земляной, нефть – нефтяной, кость – костяной.

Конечно, это только закономерность, а не жесткое правило, встречаются отступления: соломенный, обеденный – перед суффиксом -енн- нет сочетания согласных; глиняный – суффикс -ян-  после слога с ударным гласным, масляный, серебряный – суффикс -ян- после слога с ударным гласным и группы согласных  (неслучайно в этих словах так часто делают ошибки, их написание надо запомнить). Но в целом эта закономерность в русском языке выдерживается.

У Андрея Вознесенского так:

И качнется бессмысленной высью
пара фраз, залетевших отсюда:

"Я тебя никогда не забуду.
Я тебя никогда не увижу".

(Андрей Вознесенский. Не отрекусь. Избранная лирика. Минск, "БелАДИ", 1996.)