Верен второй вариант.
Верно: плохо себя чувствую.
Возможно слитное и раздельное написание – в зависимости от значения слова совсем. См. ответ на вопрос № 272728.
Запятая нужна. Лучше: Живой, но уставший от собственной истории, этот город...
О подобных случаях в параграфе 5.10 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя говорится:
Тире обычно не ставится, если сказуемое выражено прилагательным, местоименным прилагательным, предложно-именным сочетанием: Погода несносная, дорога скверная, ямщик упрямый… (П.); Земля велика и прекрасна (Ч.); Вишнёвый сад мой! (Ч.); Небо без единого облачка; Люди здесь необыкновенной доброты.
Тире перед сказуемым-прилагательным ставится:
1) при логическом или интонационном членении предложения: Зрачки — кошачьи, длинные (Ш.); Высота возле разбросанных домиков хутора — командная (Каз.);
2) при наличии однородных сказуемых: Ритм суворовского училища — чёткий, быстрый, военный (газ.); Он сильно изменился: походка, движения, черты лица, даже взгляд — мягче, спокойнее, проще;
3) при структурном параллелизме частей предложения: Ночь — тёплая, небо — синее, луна — серебристая, звёзды — блестящие.
