Выбор варианта зависит от смысла: копия письма, содержащего... (само письмо содержит что-либо) и копия письма, содержащая... (копия письма содержит что-либо).
При адресовании документа должностному лицу инициалы ставятся перед фамилией, при адресовании физическому лицу — после нее. Подробно см. здесь.
Верно: Почетной грамоты и благодарственного письма удостоены...
Запятую в этом случае принято ставить.
Такая замена неудачна. Содержимым мы называем что-то вещественное, толковые словари иллюстрируют слово содержимое такими примерами: Содержимое папки. Вытряхнул на стол всё содержимое кошелька. Содержимое чемодана. Содержимое желудка. Судорожным, мгновенным движением он опрокинул содержимое [стакана] в рот. [Тульчинский] знакомится с содержимым толстых папок, которые были ему вручены в столице.
См. в «Письмовнике».
Корректно: Фрагмент письма Н. И. Иванова Петру Алексеевичу. 14 сентября 1958 г., Москва.
Оба варианта верны.