Первый вариант приемлем.
Слово полом представлено в толковых словарях русского языка, но примеры употребления сочетания полом машины единичны. В отличие от него, выражение поломка машины встречается чаще.
Выбор падежного окончания зависит от того, к чему относится слово отправка:
а) распоряжение об изготовлении заготовок и (об) отправке их в Москву (в распоряжении говорится, что заготовки должны быть изготовлены и отправлены в Москву);
б) распоряжение об изготовлении заготовок без упаковки и (без) отправки их в Москву (заготовки должны быть изготовлены, но не упакованы и не отправлены в Москву).
Опровергаем. При сочетании составного числительного с последующим существительным согласование осуществляется с последним словом в составе числительного (две машины).
Правильно: Старшему инструктору по вождению пожарной машины — водителю.
В разговорной речи такое сочетание может существовать. Но не в качестве технического термина.