Просим Вас обратиться к электронным словарям нашего портала (окошко «Проверка слова»).

Пунктуация в интересующем Вас предложении зависит от смысла высказывания. Кроме предложенного Вами, возможен еще и такой вариант: Да, я многократный чемпион города по шашкам — тебя обыграю в два счёта!

Действительно, слово "обладать" (книжное, церковнославянское по происхождению) лучше сочетается с абстрактными существительными. В обиходе мы говорим: у него есть (дом, автомобиль и т. д.).

Пунктуация верна. Сочетание "мнение может сыграть с разумом" небезупречно.

Продолжим наше обсуждение. «Локомотив» победил «Автомобилист». Как читателю или слушателю понять из этого короткого сообщения — кто кого победил? (Например, фраза мать любит дочь — классический пример синтаксической омонимии и толкуется двояко.) Что в этом сообщении показывает, что подразумевается именно клуб (а не команда спортсменов)? Наконец, еще один важный вопрос — неужели все цитируемые авторы ошибаются? Здесь заметим следующее: обсуждаются  лаконичные варианты высказываний, в которых упоминается наименование (имя собственное), но опущено определяемое слово (апеллятив). Соответственно, обсуждаются высказывания, выведенные за рамки типовых, нормативных высказываний, какие употребляются в строгой литературной речи. В этом случае авторы оказываются в условиях, когда надо самостоятельно принимать грамматическое решение о падежной и числовой форме наименований — с учетом контекста, ясности и понятности высказывания, с учетом смысловых и грамматических особенностей самого наименования. В ряде случаев выбор формы вариативен. Это означает, что невыбранные варианты не могут оцениваться как неверные. 

Корректно: подындикатор.

После приставок, оканчивающихся на согласную, вместо и пишется ы в соответствии с произношением, например: играть — подыграть, разыграть, сыграть; искать — отыскать, подыскать, разыскать; идейный — безыдейный; индукционный — безындукционный; интегральный — подынтегральный; исторический — предысторический; июльский — предыюльский.

Примечание 1. Данное правило не распространяется на сложносокращенные слова, например: пединститут, Госкомимущество, спортинвентарь.

Примечание 2. В слове взимать пишется и согласно произношению.

Примечание 3. После приставок меж- и сверх- сохраняется и, так как по общему правилу после шипящих и заднеязычных не пишется ы. Например: межинститутские соревнования, сверхизысканный, сверхиндустриализация. Также: двухимпульсный и т. п.

Примечание 4. Сохраняется и после иноязычных приставок и частиц дез-, контр-, пост-, суб-, супер-, транс-, пан-. Например: дезинформация, контригра, постимпрессионизм, субинспектор, суперинтендант, трансиорданский, панисламизм.

Такие сочетания некорректны. 

Большой толковый словарь русского языка

ЭКСПЕРТИЗА, -ы; ж. Исследование каких-л. данных, фактов с целью поиска ответов на практические вопросы, решение которых требует специальных знаний в области науки, техники, искусства и т. п. Научная, судебно-медицинская э. Лингвистическая, психологическая э. Техническая э. проекта. Отправить документы на экспертизу.

Правильно: обладать экспертными знаниями. 

Да, запятая нужна: обособляется придаточное предложение.

Предлагаем вариант со скобками: Легко обыграв их в первом тайме со счетом 4 : 0 (привет Мюнхену!), к несчастью, мы так же лихо проиграли второй.