Синтаксическая связь в словосочетании надеть пальто обозначена в наших ответах как управление неизменяемым словом, то есть всё же управление. То же самое можно сказать и о синтаксической связи в остальных приводимых Вами словосочетаниях.
Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе и т. д.
Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.
Сочетания сестрина школа, отцово пальто грамматически верны; сестрин, отцов – притяжательные прилагательные. Но в живой (особенно устной) речи такие прилагательные употребляются нечасто.
См. правило:
Несогласованные определения, выраженные формами косвенных падежей существительных (чаще с предлогами), обособляются для выделения какого-либо признака или для усиления выражаемого ими значения: Холоп, в блестящем убранстве, с откидными назад рукавами, разносил тут же разные напитки и съестное (Г.); Офицеры, в новых сюртуках, белых перчатках и блестящих эполетах, щеголяли по улицам и бульвару (Л. Т.); Плескалось и шуршало море, всё в белых кружевах стружек (М. Г.); В белом галстуке, в щегольском пальто нараспашку, с вереницей звёздочек и крестиков на золотой цепочке в петле фрака, генерал возвращался с обеда, один (Т.); У многих русских рек, наподобие Волги, один берег горный, другой луговой (Т.).
Обычно обособляются несогласованные определения, дополняющие или уточняющие представление о лице либо предмете, который сам по себе (без определения) достаточно конкретен, уже известен.
В приведенном Вам предложении обособление несогласованного определения с загнутым на спину хвостом отнюдь не обязательно. Пунктуационное выделение придает ему смысл дополнительного сообщения: По наружности это — обыкновенная дворняга, но (при этом) с загнутым на спину хвостом...
Верно слитное написание: полупальто.
Несомненно, стоит упомянуть о том, кто и где произносит подобные фразы. Эти уточнения не лишние, поскольку грамматическая новация характеризует совершенно определенную речевую среду — маркетинговую, торгово-товарную. Словосочетания, как правило, называют ту или иную продукцию в ее (имеющихся) вариантах. В описаниях ассортимента, например в монологе продавца, выражения типа пальто в синем цвете, свитер в размере S, подводка в оттенке 05 ясно и точно сообщают о номенклатурных свойствах изделий. Грамматические предпосылки для употребления таких выражений в речи существуют. Едва ли эти выражения могут быть не поняты или истолкованы двояко.
У глагола отвернуть есть значение "отогнуть, загнуть", то есть ровно противоположное тому, что Вам нужно. Вариант Припуск или манжету не подворачивать корректный и понятный.
Привели к общему знаменателю.