Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Предпочтительно: поедет.

Названия станций метро, остановок наземного городского транспорта заключаются в кавычки (в текстах, но не на картах и схемах и не на самих станциях и остановках).

Если название используется с родовым словом (станция), то название не склоняется: на станции метро «Войковская»,  на станции «Войковская».

См. ответ на вопрос № 290915.

Запятая перед и нужна.

Здесь верно: "Ленту", "Викторию".

Кавычки в этом случае не требуются.

Слово фото среднего рода, правильно: красивое фото. Ср.: метрополитен мужского рода, а метро – среднего рода (хотя раньше тоже было мужского).

Слово кофе пришло к нам во времена Петра I вместе с самим напитком. Как это часто бывает с новыми словами, у него было поначалу несколько вариантов написания и произношения, и со временем наиболее употребительными стали формы кофий и кофей, возникшие под влиянием слова чай (выпить кофея как выпить чая). Эти формы, разумеется, были мужского рода (кстати, в русском языке и сейчас есть слово кофеёк мужского рода). Под их влиянием и слово кофе приобрело мужской род.

Другое дело, что в отличие от слов кофий и кофей существительное кофе несклоняемое. Вы правы: несклоняемые неодушевленные существительные иноязычного происхождения, оканчивающиеся на гласную, в русском языке в подавляющем большинстве случаев относятся к среднему роду, исключения единичны. Поэтому кофе и стремится стать существительным среднего рода. И это нормальный языковой процесс, в истории русского языка есть много примеров того, как слова меняли родовую принадлежность, достаточно назвать хотя бы слово метро, которое было мужского рода (под влиянием существительного метрополитен), а стало среднего.

Но слову кофе «не повезло»: оно попало в тот небольшой список слов (кофе, договор, звонит...), к которым приковано общественное внимание и изменение нормы в которых воспринимается носителями русского языка как признак его «деградации», «порчи» и т. д. Такое негативное отношение образованных носителей языка к этому варианту влияет на его кодификацию: варианты черный кофе и черное кофе пока не признаются равноправными. В словарях мужской род слова кофе дан как строгая литературная норма, а средний род – как допустимое разговорное употребление.