Слово дом в знач. 'модный дом' или 'ювелирный дом' лучше писать с маленькой буквы.
Мы бы не ставили запятую. По правилам запятая не ставится, если части предложения объединены общей вопросительной интонацией. Здесь вопросительной интонации нет, но есть общая синтаксическая структура вопроса.
Поскольку упоминается дом, корректно: Мальчик, потерявший дом и родных в войну (в годы войны).
Ошибки нет.
Рожон – острый кол, укрепленный в наклонном положении; длинная заостренная палка, которой погоняют волов. Согласно "Библейской энциклопедии", поговорка лезть на рожон "получила свое начало из того, что отставшие от стада волы часто натыкаются на рожон, т. е. подгоняются острием конца палки и, получая от того чувствительную боль, ускоряют ход за стадом. Вследствие этого пословица означает глупость и безумие людей, сопротивляющихся повелению власти или увещанию своей совести".
По другой версии, рожон - заостренный кол (рогатина), который употребяли при охоте на медведя. Разъяренный зверь лез на рожон - широкий нож, заточенный с обеих сторон, на длинной палке с перекладиной под лезвием, за которую медведь сам хватался.
См. также здесь.
Двоеточие не требуется.