Корректная пунктуация: Антон Антонович был, несмотря на небольшие нарушения, хорошим городничим. Обороты, присоединяемые предлогом несмотря на, обычно обособляются (за исключением тех случаев, когда оборот входит в состав сказуемого или тесно связан с ним по смыслу).
Такое написание не ошибка, но это очень недружелюбно по отношению к читателю: римскими цифрами обычно обозначают века. Читателю придется тратить дополнительные усилия, чтобы понять смысл сочетания. Не очень понятно, для чего это нужно автору текста.
Можно сказать и так и так.
Поскольку здесь сказуемое следует за подлежащим (см. § 2246 Русской грамматики 1980 г.), а также подчеркивается, что действующие лица были разные, необходимо множественное число сказуемого: И Антон, и Роман писали диссертацию.
