Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Слово шелом, которое отмечено в русских говорах в значениях «навес», «конек» и др., восходит к др.-рус. слову шеломъ «шлем», как Вы справедливо написали, с полногласием.
Как и ст.-сл. шлѣмъ (с тем же значением «шлем», но с неполногласием), заимствованное в русский литературный язык, оно, в свою очередь, восходит к праслав. *šelmъ, которое было заимствовано из др.-герм. *helmaz первоначально в виде *xelmъ. Еще до развития полногласия в этом слове начальный твердый заднеязычный *х перешел в мягкий *š́ в
результате праславянского фонетического изменения, известного как первая палатализация, что, видимо, было вызвано сугубой твердостью (сильной веляризацией) др.-рус. *l (=[ɫ]). Накануне возникновения полногласия в древнерусском языке происходило еще одно фонетическое изменение: *el в положении между твердыми согласными переходил в *ol. Так, псл. *melko давало в др.-рус. сначала *molko, из которого позднее в процессе развития полногласия появлялось др.-рус. и совр. рус. молоко (ср. псл. *xoldъ, *gold, *golva > холод, голод, голова и т. п.). В слове же *š́elmъ изменению *el > *ol мешала мягкость предшествующего /š́/, в то время как развитию вставного /о/ после она не
мешала. Отсюда и получилось др.-рус. шеломъ, а не шоломъ: псл. *xelmъ > *š́elmъ > шеломъ. Форма с о поcле ш – шолом – также могла появиться в говорах русского языка, но это происходило позднее и было связано уже с другим изменением – переходом /е/ в /о/ перед твердыми согласными.

Нам известно об этом противоречии в справочниках. Для того чтобы решить, какой вариант правила признать отражающим норму сегодняшнего дня, необходимы исследования. На данный момент можно лишь сказать, что нельзя считать ошибкой как наличие, так и отсутствие запятой в сложносочиненном предложении, состоящем из двух безличных частей без синонимичных слов. 

Дело в том, что школьная и академическая грамматика имеют разные "системы координат". Одно из очевидных различий - это как раз нумерация первого и второго склонения. Это несложно; путаницы нет, так как большинство изучает русскую грамматику именно по школьной системе, а не по академическому труду.